Question

F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：

（1）D→E的反应类型是

 

，E→F的反应类型是

 

．
（2）C中含有的官能团名称是

 

．已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列有关C→D的说法正确的是

 

．
a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产量       b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c．甲醇既是反应物，又是溶剂                 d．D的化学式为C₉H₉NO₄
（3）E的同分异构体苯丙氨酸（a-氨基-?-苯基丙酸）经缩合反应形成的高聚物是

 

（写结构简式）．

Answer 1

分析：依据反应条件及反应反应物与产物的关系，可推知C→D发生酯化反应，故C为，B→C为硝化反应，则B为：，结合题给信息和官能团的结构和性质可解答该题，本题中注意同分异构体的判断．

解答：解：（1）D→E从反应物与生成物的关系可以看出为还原反应；E→F的反应类型为取代反应，
故答案为：还原；取代；
 （2）C的结构简式为，含有的官能团的名称有：硝基、羧基，C在加热条件下与甲醇发生酯化反应，酯化反应为可逆反应，使用过量的甲醇，是为了提高C的转化率，a项正确，导致溶液变黑为浓硫酸的脱水性，b项错误，在该反应中甲醇既是反应物，又是溶剂，c项正确，d项正确，
故答案为：硝基、羧基；a、c、d； 
（3）E的同分异构体为苯丙氨酸，其结构简式为：，其发生缩聚反应得到高分子化合物为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，用逆推法推断B和C，为解答该题的关键，注意结合题给信息．