Question

【题目】化合物E是合成兽药F1arulaner的一种中间体，下图为化合物E的合成路线图：

回答下列问题：

(1)化合物E的分子式为___________。

(2)B中所含官能团的名称为_________________。

(3)A的结构简式为________________________。

(4)C→D的反应类型为_________________________。

(5)B生成C的化学方程式为_______________________________。

(6)F是D的同分异构体，符合下列条件的F的结构有_________种(不考虑立体异构)。

①含有结构，且苯环上的取代基只有2种

②能与碳酸钠反应放出二氧化碳

其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为1：1：2：2：3的结构简式为_______________。

Answer 1

【答案】C10H11O3N 溴原子和羧基 取代反应 6

【解析】

根据A生成B的条件，推出A→B发生溴代反应，则A的结构简式为，根据B和D结构简式对比，B→C发生酯化反应，即C的结构简式为；

根据A生成B的条件，推出A→B发生溴代反应，则A的结构简式为，根据B和D结构简式对比，B→C发生酯化反应，即C的结构简式为；

（1）根据E的结构简式，E的分子式为C10H11O3N；

（2）根据B的结构简式，B中含有官能团是溴原子和羧基；

（3）根据上述分析，A的结构简式为；

（4）根据上述分析，C的结构简式为，C→D的反应中，－CN取代了－Br，该反应为取代反应；

（5）B→C发生酯化反应或取代反应，即反应方程式为：；

（6）根据信息，能与碳酸钠反应放出CO2，说明含有羧基，苯环上有2个取代基，其中一个取代基含有，另一个取代基为－CH2CH2COOH(邻间对)，或－CH(CH3)COOH(邻间对)，共有6种；峰面积之比为1：1：2：2：3，说明有5种不同环境的氢原子，且是对称结构，因此该结构简式为；