Question

【题目】已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化： 。请根据下图回答问题：

（1）E中含有的官能团的名称是；
反应③的化学方程式为。
（2）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，则B的分子式为。
（3）F是高分子光阻剂生产中的主要原料，F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为。
（4）化合物G是F的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式：、。

Answer 1

【答案】
（1）羧基；CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
（2）C10H10O2
（3）
（4）；
【解析】本题的难点是A―→C＋D的转化。A的分子中既有酯基，又有溴原子，所以A在碱性条件下水解时，除得到醋酸钠外，另一产物因同一个碳原子上连有两个羟基而不稳定，由已知信息可知脱水得到乙醛(CH3CHO)。由B的相对分子质量为162，结合燃烧产物的量的关系可设其分子式为CnHnO2 ， 知：13n＋32＝162，得n＝10，即B的分子式为C10H10O2。由反应④：C10H10O2＋H2O―→CH3COOH＋F(C8H8O)，结合F特点知其分子结构中含有羟基(酚类)和碳碳双键。因其一氯代物只有两种，所以F为苯环上的对位二取代物，故F的结构简式为 。因其同分异构体能够发生银镜反应，故分子内存在醛基(—CHO)，即可写出相应的同分异构体的结构简式。