Question

（2012?崇明县二模）如图中，A为芳香化合物，苯环上有两个邻位取代基：

请回答：
（1）B所含的官能团的名称是

醛基、羟基

（2）反应C→D的化学方程式是

HOCH₂CH₂CH₂COOH

反应类型是

酯化反应或取代反应

（3）A的结构简式是

、E的结构简式是

（4）C在一定条件下可生成一种高分子化合物H，请写出C→H的化学方程式：

．
（5）1mol G的溶液可跟

1

molCO₂反应
（6）B有多种同分异构体，写出属于酯类且能发生银镜反应的同分异构体的结构简式

HCOOCH₂CH₂CH₃；HCOOCH（CH₃）₂

．

Answer 1

分析：A为芳香族化合物，苯环上有两个邻位取代基，A在酸性条件下水解生成B和E，E能和碳酸氢钠反应说明E中含有羧基，根据E的分子式知，E中还含有一个酚羟基且和羧基处于邻位；E中含有羧基，则B中含有醇羟基，B能和新制氢氧化铜反应且B分子中含有2个O原子，所以B中还含有醛基，B被新制氢氧化铜氧化生成C，C上没有支链，C在浓硫酸作用下发生酯化反应生成D，D是五元环状化合物，则C是自身发生酯化反应生成D，D的结构简式为，C的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COOH，B中醛基被氧化生成羧基，所以B的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CHO；
E中含有一个羧基和一个酚羟基，且处于邻位位置，所以E的结构简式为，E和碳酸氢钠反应生成F，F为，F和氢氧化钠反应生成G，G为，B和E发生酯化反应生成A，所以A的结构简式为．

解答：解：A为芳香族化合物，苯环上有两个邻位取代基，A在酸性条件下水解生成B和E，E能和碳酸氢钠反应说明E中含有羧基，根据E的分子式知，E中还含有一个酚羟基且和羧基处于邻位；E中含有羧基，则B中含有醇羟基，B能和新制氢氧化铜反应且B分子中含有2个O原子，所以B中还含有醛基，B被新制氢氧化铜氧化生成C，C上没有支链，C在浓硫酸作用下发生酯化反应生成D，D是五元环状化合物，则C是自身发生酯化反应生成D，D的结构简式为，C的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COOH，B中醛基被氧化生成羧基，所以B的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CHO；
E中含有一个羧基和一个酚羟基，且处于邻位位置，所以E的结构简式为，E和碳酸氢钠反应生成F，F为，F和氢氧化钠反应生成G，G为，B和E发生酯化反应生成A，所以A的结构简式为．
（1）B的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CHO，所以B中含有醛基和羟基，故答案为：羟基、醛基；
（2）在加热、浓硫酸作催化剂条件下，C自身发生酯化反应生成D，反应C→D的化学方程式是HOCH₂CH₂CH₂COOH，该反应属于酯化反应或取代反应，故答案为：HOCH₂CH₂CH₂COOH，酯化（或取代）；
（3）通过以上分析知，A的结构简式为：，E的结构简式为：，
故答案为：，；
（4）C在一定条件下发生分子间缩合反应可生成一种高分子化合物H，该反应方程式为：，
故答案为：；

（5）G为，能和二氧化碳反应的是酚钠，所以1mol G的溶液可跟1mol二氧化碳反应，故答案为：1； 
（6）B有多种同分异构体，属于酯类说明含有酯基，能发生银镜反应说明含有醛基，且该分子中含有2个氧原子，所以该有机物必须是甲酸某酯，所以B的同分异构体的结构简式为：HCOOCH₂CH₂CH₃；HCOOCH（CH₃）₂，
故答案为：HCOOCH₂CH₂CH₃；HCOOCH（CH₃）₂．

点评：本题考查有机推断，明确有机物的断键和成键方式是解本题的关键，注意酚钠和二氧化碳反应生成碳酸氢钠而不是碳酸钠，为易错点．