Question

【题目】萜类化合物广泛分布于植物、昆虫及微生物体内，是多种香料和药物的主要成分。Ⅰ是一种萜类化合物，它的合成路线如图：

已知：R、R’、R”为烃基

ⅰ.

ⅱ. (X为I或Br，R也可以为H)

ⅲ. (X为I或Br)

回答下列问题：

（1）按官能团分类，A的类别是___。

（2）A→C的反应类型是__。

（3）C中官能团名称___、___、___。一个E分子中手性碳原子的数目为____。

（4）写出下列物质的结构简式：B____、H____。

（5）F→G的反应中，乙酸酐的作用___。

（6）十九世纪末O.Wallach发现并提出了“异戊二烯法则”，即自然界中存在的萜类化合物均可以看作是异戊二烯的聚合体或衍生物，为表彰他对萜类化合物的开创性研究，1910年被授予诺贝尔化学奖。请以CH3CH2OH、CH3MgI为有机原料，结合题目所给信息，选用必要的无机试剂，补全异戊二烯（）的合成路线___。

Answer 1

【答案】酚 取代反应 羟基 羧基 羰基 1 保护酚羟基不被氧化

【解析】

由D的结构简式逆推可知C为，对比A、C的结构，结合信息I中取代反应，可推知B为；对比C、F的结构，结合反应条件与信息ⅱ、ⅲ，可知E为；对比F与I的结构简式，可知从F→I转化中F中甲基为氧化为羧基转化为I，由于酚羟基易被氧化，故F与乙酸酐反应生成G，是为保护酚羟基，G中甲基氧化生成H，H发生水解反应、酸化重新引入酚羟基，故G为，H为。

(1)A含有酚羟基，按官能团分类，A的类别是酚类；

(2)A→C发生信息I中的取代反应生成C；

(3)分析可知C为，含有酚羟基、羰基、羧基；E为，手性碳原子为，共1个；

(4)由分析可知，B的结构简式为：，H的结构简为：；

(5)F→G的反应中，乙酸酐的作用：保护酚羟基，防止被氧化；

(6)可以由发生消去反应得到，而可以由与CH3MgI发生题中信息(ⅱ)的反应，可以由发生催化氧化反应得到，结合给予的信息可知，可由与Br2发生加成反应，再水解得到，则补全异戊二烯()的合成路线：。