Question

芳香族化合物A有两个邻位取代基，且A的相对分子质量不超过180，完全燃烧只生成CO₂和H₂O；A中氧元素的质量分数为28.92%．A-H有如下转化关系：

请回答有关问题：
（1）A中含氧官能团的名称

羧基、羟基

，B的结构简式

．
（2）在上述化合物中，可看作酯类的是

DH

，E→F的反应类型为

加聚反应

．
（3）A→H的化学方程式

浓硫酸

△

+H₂O

．
（4）G与足量NaOH醇溶液共热的化学方程式：

．
（5）写出3个符合下列要求的A的同分异构体的结构简式：

、

、

．
①含有苯环；②1mol该有机物与足量溴水作用消耗3mol Br₂；③1mol该有机物与足量氢氧化钠溶液作用消耗3mol NaOH．

Answer 1

分析：芳香族化合物A能发生催化氧化生成B，故分子中含有-OH，B能与新制的氢氧化铜反应，B中含有-CHO，故A中-OH相连的C原子含有2个H原子．A在浓硫酸、加热条件下生成E，E能与溴水发生加成反应，故E含有C=C双键，故A分子中与-OH相连的C原子相邻的C原子上有H原子．A能在浓硫酸、加热条件下生成含有2个六元环的物质H，应是发生酯化反应，A分子中还含有-COOH，A的相对分子质量不超过180，A中氧元素的质量分数为28.92%，故分子中O原子最大数目N（O）=

180×28.92%

16

=3，故该芳香烃含有1个-OH、1个-COOH，则有机物A的相对分子质量为

16×3

28.92%

=166，假定含有1个苯环，剩余基团的式量为166-76-17-45=28，故剩余基团组成为C₂H₄，结合上述分析可知，结合化合物A有两个邻位取代基，则A的结构为，A发生酯化反应生成H，H为，A发生催化氧化生成B，则B为，B与新制的氢氧化铜反应生成C，则C为，C与A发生酯化反应生成D．
A发生消去反应生成E，E为，E与溴发生加成反应生成G，则G为，E发生就根据反应生成F，则F为，据此解答．

解答：解：芳香族化合物A能发生催化氧化生成B，故分子中含有-OH，B能与新制的氢氧化铜反应，B中含有-CHO，故A中-OH相连的C原子含有2个H原子．A在浓硫酸、加热条件下生成E，E能与溴水发生加成反应，故E含有C=C双键，故A分子中与-OH相连的C原子相邻的C原子上有H原子．A能在浓硫酸、加热条件下生成含有2个六元环的物质H，应是发生酯化反应，A分子中还含有-COOH，A的相对分子质量不超过180，A中氧元素的质量分数为28.92%，故分子中O原子最大数目N（O）=

180×28.92%

16

=3，故该芳香烃含有1个-OH、1个-COOH，则有机物A的相对分子质量为

16×3

28.92%

=166，假定含有1个苯环，剩余基团的式量为166-76-17-45=28，故剩余基团组成为C₂H₄，结合上述分析可知，结合化合物A有两个邻位取代基，则A的结构为，A发生酯化反应生成H，H为，A发生催化氧化生成B，则B为，B与新制的氢氧化铜反应生成C，则C为，C与A发生酯化反应生成D．
A发生消去反应生成E，E为，E与溴发生加成反应生成G，则G为，E发生就根据反应生成F，则F为，
（1）由上述分析可知，A为，含有羧基、羟基，B为，
故答案为：羧基、羟基，；
（2）在上述化合物中，可看作酯类的是D、H，E→F的反应类型为加聚反应；
故答案为：DH，加聚反应；
（3）A→H的化学方程式为：

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：

浓硫酸

△

+H₂O；
（4）G为，与足量NaOH醇溶液共热，发生卤代烃的消去反应、中和反应，反应方程式为：
，
故答案为：；
（5）写出3个符合下列要求的的同分异构体的结构简式：
①含有苯环；②1mol该有机物与足量溴水作用消耗3molBr₂；③1mol该有机物与足量氢氧化钠溶液作用消耗3molNaOH，符合条件的同分异构体支链含有酚羟基、羧酸与酚形成的酯基或或3个-OH、1个C=C双键，故为等，
故答案为：、、等．

点评：本题考查有机物的推断与合成，注意根据反应条件判断A含有的官能团，再结合A的相对分子质量与O元素质量分数确定A的结构简式是解题的关键，对学生的逻辑推理有较高的要求，（5）中同分异构体的书写注意酚羟基发生邻、对位取代．