Question

【题目】可用来制备抗凝血药，通过下列路线合成：

(1)G中的官能团有_______________(填名称)，F的分子式为______________。

(2) A与银氨溶液可以发生银镜生成，则其结构简式为_______。写出A与银氨溶液发生银镜生成的化学方程式：_______。乙醇在铜作催化剂加热条件下生成有机物A，则化学方程式________________________________。

(3)B→C的反应类型是______________。

(4)写出D→E的化学方程式：___________________________。

(5)F的同分异构体中，与F具有相同官能团，其中核磁共振氢谱为两组峰，且峰面积之比为2∶3的为________(写结构简式，一种即可)。

Answer 1

【答案】碳碳双键、羟基和酯基 C10H10O4 CH3CHO CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 取代反应 +CH3OH+H2O 或

【解析】

由有机物的转化关系可知，A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO；由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应；D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成，则E的结构简式为；由F的结构简式可知，在催化剂条件下C和E发生取代反应生成F。

（1）G的结构简式为，官能团为碳碳双键、羟基和酯基；F的结构简式为，分子式为C10H10O4，故答案为：碳碳双键、羟基和酯基；C10H10O4；

（2）A为乙醛，结构简式为CH3CHO，乙醛与银氨溶液发生银镜反应有银镜生成，反应的化学方程式为CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O；在铜作催化剂加热条件下，乙醇与氧气发生催化氧化反应生成乙醛，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，故答案为：CH3CHO；CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O；2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；

(3)B→C的反应为乙酸与三氯化磷发生取代反应生成，故答案为：取代反应；

（4）D→E的反应为在浓硫酸作用下，甲醇共热发生酯化反应生成，反应的化学方程式为+CH3OH+H2O，故答案为：+CH3OH+H2O；

（5）F的结构简式为，根据F的结构简式，F的同分异构体中，与F具有相同官能团即含有酯基，其中核磁共振氢谱为两组峰，则结构为对称结构，且峰面积之比为2：3的结构简式为和，故答案为：或。