Question

4．卤代烃在醚类溶剂中与Mg反应可制得格氏试剂，格氏试剂在有机合成方面用途广泛．设R为烃基，已知：

某有机物A有如下转化关系：


试回答下列问题：
（1）C的名称是乙二醇；G的结构简式是
（2）A--F中所有原子可能在同一平面的是CH₂=CH₂、OHC-CHO（填结构式），为了使产物纯净，反应①中除A外的反应物及溶剂是Br₂/CCl₄（填化学式）
（3）C→D的化学方程式为HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$OHC-CHO+2H₂O；反应类型为氧化反应；G→I的反应方程式为CH₃CH₂CH（OH）CH（0H）CH₂CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂CH（OH）CH=CHCH₃+H₂O；反应类型是消去反应
（4）D与F在相同条件下反应，可得到除G外的另一种物质K．则K的化学式为C₄H₈O₂；与K互为同分异构体、属于酯的分子的结构简式为HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂或CH₃COOCH₂CH₃或CH₃CH₂COOCH₃．

Answer 1

分析 A与HBr发生加成反应生成E（C₂H₅Br），则A为CH₂=CH₂，E为CH₃CH₂Br，由反应信息可知F为CH₃CH₂-MgBr；D与F发生信息中反应生成G，由G的分子式及反应信息，可知1分子D与2分子E反应得到G，故D为OHC-CHO，则G为，C为HOCH₂CH₂OH，故反应①可以是乙烯与溴发生加成反应生成B为BrCH₂CH₂Br，B发生水解反应生成C，由I分子与G分子相差1个水分子，应是G发生消去反应脱去1分子水生成I，故I为CH₃CH₂CH（OH）CH=CHCH₃等，2分子G脱去2分子水形成六元环醚J，据此解答．

解答 解：A与HBr发生加成反应生成E（C₂H₅Br），则A为CH₂=CH₂，E为CH₃CH₂Br，由反应信息可知F为CH₃CH₂-MgBr；D与F发生信息中反应生成G，由G的分子式及反应信息，可知1分子D与2分子E反应得到G，故D为OHC-CHO，则G为，C为HOCH₂CH₂OH，故反应①可以是乙烯与溴发生加成反应生成B为BrCH₂CH₂Br，B发生水解反应生成C，由I分子与G分子相差1个水分子，应是G发生消去反应脱去1分子水生成I，故I为CH₃CH₂CH（OH）CH=CHCH₃等，2分子G脱去2分子水形成六元环醚J，
（1）C为HOCH₂CH₂OH，C的名称是乙二醇；G的结构简式是，
故答案为：乙二醇；；
（2）A为CH₂=CH₂，为平面结构，所有原子处于同一平面，B为BrCH₂CH₂Br、C为HOCH₂CH₂OH、E为CH₃CH₂Br、F为CH₃CH₂-MgBr、G为，G发生消去反应生成I，六者均存在甲基的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，D为OHC-CHO，存在-CHO为平面结构，2个平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，所有原子可能处于同一平面；
为了使产物纯净，反应①中除A外的反应物及溶剂是：Br₂/CCl₄，
故答案为：CH₂=CH₂、OHC-CHO；Br₂/CCl₄；
（3）C→D的化学反应方程式为：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$OHC-CHO+2H₂O，属于氧化反应；
G生成I反应方程式为CH₃CH₂CH（OH）CH（0H）CH₂CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂CH（OH）CH=CHCH₃+H₂O，
该反应是消去反应，
故答案为：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$OHC-CHO+2H₂O；氧化反应；CH₃CH₂CH（OH）CH（0H）CH₂CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂CH（OH）CH=CHCH₃+H₂O；消去反应；
（4）D与F在相同条件下反应，可得到除G外的另一种物质K，则K的化学式为C₄H₈O₂；与K互为同分异构体、属于酯的分子的结构简式为HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃或CH₃CH₂COOCH₃，
故答案为：C₄H₈O₂；HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃或CH₃CH₂COOCH₃．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力及知识迁移能力，以E为突破口采用正逆结合的方法、结合题给信息进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，难点是同分异构体种类判断．