Question

5．PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用．其合成路线可设计为：

其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22.4L H₂（标准状况）．请回答下列问题：
（1）A含氧官能团的名称为醛基，B的结构简式为．
（2）A发生银镜反应的化学方程式为CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，反应类型为氧化反应．
（3）分子式为C₄H₆O，与A互为同系物的同分异构体有3种．
（4）请写出以CH₂=CHCH₃为主要原料（无机试剂任选）制备CH₃CH（OH）COOH的合成路线流程图：
．
（合成路线常用的表示方式为：M$→_{反应条件}^{反应试剂}$N…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物）
已知：

Answer 1

分析 A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，则A是醛，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22.4L H₂（标准状况），结合其分子式知，C中含有两个醇羟基，且C中两个羟基位于边上，所以丙烯被氧化生成A为CH₂=CHCHO，A和水发生加成反应生成B，根据以上分析知，B中羟基位于边上，所以B的结构简式为：HOCH₂CH₂CHO，B和氢气发生加成反应生成C，C的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂OH，对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D对二苯甲酸，C和D发生缩聚反应生成PTT，以CH₂=CHCH₃为主要原料（无机试剂任选）制备CH₃CH（OH）COOH，可以用丙烯和氯气发生加成反应生成1，2-二氯丙烷，1，2-二氯丙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成1，2-二羟基丙醇，1，2-二羟基丙醇被氧化生成CH₃COCHO，CH₃COCHO被氧化生成CH₃COCOOH，CH₃COCOOH发生还原反应生成2-羟基丙酸，据此答题．

解答 解：A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，则A是醛，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22.4L H₂（标准状况），结合其分子式知，C中含有两个醇羟基，且C中两个羟基位于边上，所以丙烯被氧化生成A为CH₂=CHCHO，A和水发生加成反应生成B，根据以上分析知，B中羟基位于边上，所以B的结构简式为：HOCH₂CH₂CHO，B和氢气发生加成反应生成C，C的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂OH，对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D对二苯甲酸，C和D发生缩聚反应生成PTT，
（1）通过以上分析知，A中含氧官能团是醛基，B的结构简式为：，
故答案为：醛基；； 
（2）A为CH₂=CHCHO，A发生银镜反应的化学方程式为 CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{水浴}{→}$ CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，反应类型为氧化反应，
故答案为：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{水浴}{→}$ CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；氧化反应；
（3）分子式为C₄H₆O、与A互为同系物的同分异构体有CH₂=CHCH₂CHO、CH₃CH=CHCHO CH₂=C（CH₃）CHO，所以共有3种，
故答案为：3；
（4）丙烯和氯气发生加成反应生成1，2-二氯丙烷，1，2-二氯丙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成1，2-二羟基丙醇，1，2-二羟基丙醇被氧化生成CH₃COCHO，CH₃COCHO被氧化生成CH₃COCOOH，CH₃COCOOH发生还原反应生成2-羟基丙酸，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，结合题给信息采用正推的方法推断物质，明确物质的结构及其官能团是解本题关键，难度中等．