Question

据报道，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势，抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS-Na（对氨基水杨酸钠）也是其中一种，它与雷米封同时服用，可以产生协同作用．
已知：
①

浓硝酸、浓硫酸

△

或

NO2Fe、HCl、H2ONH2（弱碱性，易被氧化）

②

铁、盐酸、水

（弱碱性，易被氧化，比更易被氧化）

③R-Cl

氢氧化钠、水

R-ONa
④

高锰酸钾

氢离子

PAS-Na（对氨基水杨酸钠）的合成路线如图：
则：（1）A→B的化学方程式：

；
（2）C、D的结构式：C

，D

；
（3）指出反应类型 I：

取代反应

，II：

氧化反应

，III：

还原反应

．

Answer 1

分析：由对氨基水杨酸钠的结构可知A应为，则B为，生成C的反应应为氧化反应，则C为，进而在碱性条件下水解生成D为，D还原生成E为，最终生成氨基水杨酸钠，故整个合成路线可表示为：，以此可解答该题．

解答：解：由对氨基水杨酸钠的结构可知A应为，则B为，生成C的反应应为氧化反应，则C为，进而在碱性条件下水解生成D为，D还原生成E为，最终生成氨基水杨酸钠，故整个合成路线可表示为：，
（1）A→B反应为的溴代反应，方程式为，
故答案为：；
（2）由以上分析可知C为，D为，故答案为：；；
（3）根据转化关系可知反应Ⅰ为取代反应，反应Ⅱ为氧化反应，反应Ⅲ为还原反应，
故答案为：取代反应；氧化反应；还原反应．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意①-COOH由-CH₃氧化而来，②-NH₂由-NO₂还原而得，故第一步反应-NO₂引入到-CH₃的对位上，③-OH由-X水解得，故第二步反应-Br引入到-CH₃的邻位上，答题时注意体会．