Question

【题目】以下是某药物中间体D的合成过程：

A(C6H6O) B

（1）A的结构简式为_________________，A转化为B的反应类型是____________。

（2）D中含氧官能团的名称是__________。

（3）鉴别B、C可以用的试剂名称是______________。

（4）D在一定条件下与足量NaOH溶液反应的化学方程式是_________________。

（5）同时符合下到条件的D的所有同分异构体(不考虑立体异构)有________种。

①能与NaHCO3溶液反应产生气体；②苯环上只有2个取代基；③遇氯化铁溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是________________________________(写结构简式)。

（6）已知：

+CH≡CH

请设计合成路线以A和C2H2为原料合成(无机试剂任选)：____________。

Answer 1

【答案】 加成反应 (酚)羟基、酯基 碳酸氢钠 +3NaOH+CH3OH+NaBr+H2O 12

【解析】

本题考查有机物的推断和合成，（1）根据C的结构简式，判断出B生成C反应类型为酯化反应，即B的结构简式为，根据A的分子式，以及B的结构简式，推出A为苯酚，结构简式为，结合A和B的结构简式，A生成B的反应类型为加成反应；（2）根据D的结构简式，含有含氧官能团是酯基和（酚）羟基；（3）B含有羧基，C不含有羧基，且酚羟基电离出H＋能力小于碳酸，羧酸的酸性强于碳酸，因此检验两种物质，可以滴加NaHCO3溶液，B溶液中出现气泡，C中不出现气泡；（4）根据氢氧化钠发生反应的是酚羟基、酯基、溴原子，因此发生的反应方程式为+3NaOH+CH3OH+NaBr+H2O；（5）能与NaHCO3溶液产生气体，则结构中含有羧基，遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，符合条件的同分异构体为（邻间对三种）、（邻间对三种）、（邻间对三种）、（邻间对三种），共有12种；核磁共振氢谱有5种峰，说明有5种不同的氢原子，即结构简式为；（6）根据信息，生成的反应物应是乙炔和，因此先让A与氢气发生加成反应，然后再被氧化，合成路线为。