Question

11．烃类化合物A用某仪器可以测出其相对分子质量为84，分子中含有碳碳双键，分子中只有一种类型的氢．
（1）现有以下实验仪器：
a．¹H核磁共振仪　　　b．质谱仪　　　c．红外光谱仪　　d．元素分析仪
请你选择适当的仪器填空：
①测出相对分子质量b（填字母代号，下同）、
②测出官能团碳碳双键c
③测出几种类型的氢a．
（2）结合题给信息，可以判断A的结构简式为；
（3）在图中，D₁、D₂互为同分异构体，E₁、E₂互为同分异构体．

反应②反应的化学方程式为；
C的名称为2，3-二甲基-1，3-丁二烯； E₂的结构简式是HOCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂OH；
④、⑤的反应类型依次是1，4-加成反应、取代反应．

Answer 1

分析 （1）¹H核磁共振仪用于测定氢原子种类；质谱仪用于测定有机物的相对分子质量；红外光谱仪用于测定有机物的中化学键的类型；元素分析仪用于测定有机物中元素的种类；
（2）A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，则A应为烯烃，设分子式为C_nH_2n，则有14n=84，n=6，根据核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，写出结构简式；根据价层电子对互斥理论来分析解答，4个σ键且不含孤电子对采用sp³杂化，含有3个σ键且不含孤电子对采用sp²杂化；
（3）（CH₃）₂C=C（CH₃）₂与液溴反应生成B，B为：（CH₃）₂C（Br）C（Br）（CH₃）₂，B在氢氧化钠、乙醇作用下加热，发生消去反应生成C，C为CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，C与溴发生1，2-加成生成D₁，故D₁为CH₂BrCBr（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，D₁在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E₁，E₁为HOCH₂C=CCH₂OH，D₁、D₂互为同分异构体，故反应④发生1，4-加成，D₂为CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，D₂在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E₂，E₂为HOCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂OH，据此解答．

解答 解：（1）①测出相对分子质量质谱仪；②测出官能团碳碳双键红外光谱仪；③测出几种类型的氢¹H核磁共振仪，
故选：b；c；a；
（2）A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，则A应为烯烃，设分子式为C_nH_2n，则有14n=84，n=6，又因为核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，其结构简式应为，
故答案为：；
（3）反应②是B为：（CH₃）₂C（Br）C（Br）（CH₃）₂在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，该反应的化学方程式为：，C为CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，的化学名称是2，3-二甲基-1，3-丁二烯，由上述分析可知，E₂的结构简式是：HOCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂OH，
反应④是1，4-加成反应、反应⑥是取代反应，
故答案为；2，3-二甲基-1，3-丁二烯；HOCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂OH；1，4-加成反应；取代反应．

点评 本题考查有机物推断，涉及卤代烃、烯、醇等的性质以及分子式的求解、同分异构体、有机化学反应类型和方程式的书写等，题目综合性较大，注意二烯烃的加成反应，难度中等．