苯佐卡因(化学名称:对氨基苯甲酸乙酯.结构简式:简称:EPABA)是白色粉末.味苦而麻.易溶于乙醇.不溶于水．是局部麻醉药.用于手术后创伤止痛.溃疡痛等．苯佐卡因的合成路线如下:(Na2Cr2O7是一种强氧化剂)已知:①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X.A是X的相邻同系物,②烷基化反应:,③④酰基化反应:．(1)Y的结构� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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（2012?奉贤区二模）苯佐卡因（化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：

简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等．苯佐卡因的合成路线如下：（Na₂Cr₂O₇是一种强氧化剂）

已知：①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；
②烷基化反应：

；
③

④酰基化反应：

．
（1）Y的结构简式：

CH₃Cl

；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为

．
（2）写出有机反应类型：反应③

氧化

，反应⑤

还原

．
（3）反应②的另一反应物是

浓硝酸

，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式

．
（4）写出反应④的化学方程式：

．
（5）检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：

取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色

．
（6）甲同学尝试设计合成路线W：

，却始终没有成功，请分析可能原因：

-NH₂（氨基）容易被氧化

，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：（a）与乙酸酐（CH₃CO）₂O反应、（b）与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应（b）插入了合成路线W中的第

步．（填I、II、III、IV、V）

分析：由题给信息可知D为

，C为

，则B为

，石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，X为苯，A是X的相邻同系物，应为

，则Y为CH₃Cl，结合对应有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：由题给信息可知D为

，C为

，则B为

，石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，X为苯，A是X的相邻同系物，应为

，则Y为CH₃Cl，
（1）由以上分析可知Y为CH₃Cl，EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，应为氨基酸，结构简式为

，
故答案为：CH₃Cl；

；
（2）反应③中

→

，发生氧化反应，反应⑤硝基生成氨基，为还原反应，故答案为：氧化；还原；
（3）反应②为甲苯和浓硝酸的反应，生成

，该反应有副产物，一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式为

，
故答案为：浓硝酸；

；
（4）反应④的化学方程式为

，为酯化反应，
故答案为：

；
（5）B为

，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，可用酸性高锰酸钾溶液检验，方法是取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色，
故答案为：取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色；
（6）由于氨基易被氧化，应最后用硝基还原，否则不能制得产物，反应（b）插入了合成路线W中的第IV步，生成肽键，可防止氨基被氧化，
故答案为：-NH₂（氨基）容易被氧化；IV．

点评：本题考查有机物的合成，题目综合考查学生分析问题能力和综合运用化学知识的能力，为高考常见题型，注意审题，准确把握题给信息，为解答该题的关键，该题的突破口为D，可用逆推的方法．

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