Question

15．有机化学基础：G是一种常见的氨基酸，其合成路线如下

 已知以下信息：
①A苯环上只有1个取代基且核磁共振氢谱有6组峰，其面积比为1：2：2：2：2：1；D和F的苯环上的一氯代物都只有2种．
②F、G能与FeCl₃溶液发生显色反应，F能发生银镜反应
③
回答下列问题
（1）A的分子式为，其名称为苯乙醇．
（2）A→B的反应类型是取代反应（酯化反应）；鉴别A和B可用的试剂是Na．
（3）B→C的化学方程式为+HNO₃$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（4）G的结构简式为．
（5）F的同分异构构体，含有苯环且能发生水解反应的异构体有种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且面积比为3：2：2：1的是．

Answer 1

分析 据A与乙酸发生酯化反应，生成B的分子式结合信息①可知A为苯乙醇，分子式为C₈H₁₀O，据反应条件可知A与乙酸发生酯化反应，生成的B为，B→C为硝化反应，D和F的苯环上的一氯代物都只有2种，说明在对位取代，C为，C→D的反应是硝基还原为氨基的反应，F、G能与FeCl₃溶液发生显色反应，F能发生银镜反应，可知D→E是酯的水解反应和氨基生成羟基的反应，E为，E氧化后酸化生成F，F能发生银镜反应，F为，据信息③可知，G为，据此分析．

解答 解：（1）据解析可知，A的分子式为C₈H₁₀O，名称是苯乙醇，故答案为：C₈H₁₀O；苯乙醇；
（2）据反应条件可知A与乙酸发生酯化反应，生成的B为乙酸苯乙酯，用金属Na可以鉴别A与B，A与Na反应生成气体，B不能，故答案为：取代反应（酯化反应）；金属钠；
（3）B→C为硝化反应，D和F的苯环上的一氯代物都只有2种，说明在对位取代，C为，反应方程式为：
+HNO₃$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：+HNO₃$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（4）F为，据信息③可知，G为，
故答案为：；
（5）F为，其含有苯环且能发生水解反应的异构体中需有酯基，可以是酚羟基与甲酸形成的酯，另有一个甲基，这样的酯有临间对3种，可以是酚羟基与乙酸形成的酯，有1种，苯甲酸与甲醇形成的酯，有1种，苯甲醇与甲酸形成的酯，有1种，共6种，其中，
故答案为：6；．

点评 本题是有机合成和推断题，本题考查了官能团的性质和转化，注意根据分子式和性质推断结构简式，题目难度不大．