Question

（15分）4-硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下：

已知：
(1)A中含氧官能团的名称是     ；E→F的应类型为     。
(2) C的一种同分异构体X，X是苯的衍生物，苯环上有四个取代基，其中3个为甲氧基(-OCH₃)，在苯环上的位置与C相同，每摩X最多能与2 mol NaOH反应。X的结构简式为        。
(3)写出C→D的化学方程式                        。
(4)物质G的结构简式为          。
(5)利用题给相关信息，以甲苯、HCONH­₂­­为原料，合成。合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例为：
提示：

Answer 1

（1）羟基、羧基  还原  （2）]
（3）
（4）
（5）
（合成共5分）

A到B为将羟基换做-OCH₃，B和CH₃OH酯化生成C，从分子式判断：C（C₁₁H₁₄O₅）中苯环上的H原子与HNO₃取代生成D（C₁₁H₁₃NO₇），D中 -COOCH₃水解后生成E中苯环上的-COOH，E到F是将-NO₂还原为-NH₂，F到G发生题给的信息反应；
（2）将C中的-COO-反写成-OOC-时，再水解生成酚羟基和CH₃COOH，符合“每摩X最多能与2 mol NaOH反应”；
（4）F到G发生题给的信息反应，分析题给信息反应中的断键情况，相当于：

然后，分别连成C、N单键，C、N双键，形成环状；同理，F中-COOH、-NH₂与HCONH₂反应可得出G的结构简式；
（5）还主要是对信息方程式的应用，故需将甲苯氧化成苯甲酸，且在-COOH的邻位引入-NH₂，而要引入-NH₂要先引入-NO₂，再将其还原为-NH₂，之后再与HCONH₂反应即可；
在分析各步反应时，要注意先后顺序；