Question

（2008?山东）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为：
（I）（1）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能

ab

．
a．使溴的四氯化碳溶液褪色        b．使酸性KMnO₄溶液褪色
c．与银氨溶液发生银镜反应        d．与Na₂CO₃溶液作用生成CO₂
（II）苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：

提示：已知反应R-CH₂-COOH+Cl₂

红磷

R-

C

| Cl

H-COOH+HCl
据以上信息回答（2）～（4）题：
（2）B→D的反应类型是

加成反应

．
（3）C的结构简式为

．
（4）F→G的化学方程式是

．

Answer 1

分析：Ⅰ（ 1 ）根据物质含有的官能团分析其具有的性质，该物质中含有的官能团有：碳碳双键、羰基和酯基，所以该物质具有烯烃、酮和酯的性质；    
ⅡA和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B醇和羧酸钠C，B和氢气发生加成反应生成D，
C和酸反应生成E，E是羧酸，E和氯气、红磷反应生成F，F和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成G，G酸反应生成H，H在一定条件下反应生成，则H是，G是，F是，E是，C是．

解答：解：Ⅰ（ 1 ）苯丙酸诺龙中含有碳碳双键、羰基、酯基，所以能和溴发生加成反应、能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因为没有醛基所以不能和银氨溶液反应，没有羧基所以不能和碳酸钠溶液反应，故选a、b；           
ⅡⅡA和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B醇和羧酸钠C，B和氢气发生加成反应生成D，
C和酸反应生成E，E是羧酸，E和氯气、红磷反应生成F，F和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成G，G酸反应生成H，H在一定条件下反应生成，则H是，G是，F是，E是，C是．
（ 2 ）在镍作催化剂条件下，含有碳碳双键的物质能和氢气发生加成反应，也是还原反应，故答案为：加成反应（或还原反应）；
（ 3 ）通过以上分析知，C的结构简式为，故答案为；
（ 4 ）通过以上分析知，F是，F能和氢氧化钠的醇反应发生消去反应生成和氯化钠、水，反应方程式为，故答案为：．

点评：本题以有机物的推断为载体考查了有机物的性质，难度较大，根据物质含有的官能团来推测其具有的性质，结构决定性质．