Question

一溴代烃A经水解后再氧化得到有机化合物B，A的一种同分异构体经水解得到有机化合物C，B和C可发生酯化反应生成酯D，则D可能是（　　）

• A、（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃
• B、（CH₃）₂CHCOOCH₂CH（CH₃）₂
• C、（CH₃）₂CHCOOCH（CH₃）CH₂CH₃
• D、CH₃（CH₂）₂COOCH₂（CH₂）₂CH₃

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：一溴代烃A经水解后再氧化得到有机物B，A的一种同分异构体经水解得到有机物C，B和C可发生酯化反应生成酯D，则B为羧酸、C为醇，且含有相同的碳原子数目，但碳骨架结构不同或官能团的位置不同，A中溴原子连接的碳原子上含有2个H原子，据此结合选项进行判断．

解答： 解：A．形成（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃的酸为（CH₃）₂CHCOOH，醇为HOC（CH₃）₃，故A为BrC（CH₃）₃、B为（CH₃）₂CHCH₂Br，二者互为同分异构体，故A符合；
B．形成（CH₃）₂CHCOOCH₂CH（CH₃）₂的酸为（CH₃）₂CHCOOH，醇为HOCH₂CH（CH₃）₂，故A、B都为（CH₃）₂CHCH₂Br，二者互为同一物质，故B不符合；
C．形成（CH₃）₂CHCOOCH（CH₃）CH₂CH₃的酸为（CH₃）₂CHCOOH，醇为HOCH（CH₃）CH₂CH₃，故A为（CH₃）₂CHCH₂Br、B为BrCH（CH₃）CH₂CH₃，二者是同分异构体，故C符合；
D．形成CH₃（CH₂）₂COOCH₂（CH₂）₂CH₃的酸为CH₃（CH₂）₂COOH，醇为HOCH₂（CH₂）₂CH₃，故A、B都为为BrCH₂（CH₂）₂CH₃，二者为同一物质，故D不符合；
故选AC．

点评：本题考查有机物推断，涉及同分异构体、卤代烃及醇、羧酸、酯的性质，掌握官能团的性质与转化是解题关键，难度中等，注意基础知识的理解掌握．