Question

姜黄素是一种天然染料，工业上可用香草醛与乙酰丙酮通过如下反应得到．
（1）姜黄素中的含氧官能团除甲氧基（CH₃O-）外还有

 

．
（2）写出香草醛符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：

 

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①属于芳香酯类；②苯环上的一氯代物有两种；③能与FeCl₃溶液发生显色反应．
（3）借鉴制取姜黄素的方法也能合成肉桂醛（）．写出制备肉桂醛所需有机物的结构简式

 

、

 

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Answer 1

分析：（1）由结构可知，含酚-OH和C=O；
（2）香草醛的同分异构体符合：①属于芳香酯类，含苯环和-COOC-；②苯环上的一氯代物有两种，苯环上只有2种H；③能与FeCl₃溶液发生显色反应，含酚-OH；
（3）合成肉桂醛，利用苯甲醛和乙醛发生醛的加成反应，生成中间体，再脱水生成烯烃，以此来解答．

解答：解：（1）由结构可知，含酚-OH和C=O，名称为羟基、羰基（酮基），故答案为：羟基、羰基（酮基）；
（2）香草醛的同分异构体符合：①属于芳香酯类，含苯环和-COOC-；②苯环上的一氯代物有两种，苯环上只有2种H；③能与FeCl₃溶液发生显色反应，含酚-OH，即除酚-OH外，另一取代基位于对位，所以符合条件的同分异构体为，
故答案为：；
（3）合成肉桂醛，利用苯甲醛和乙醛发生醛的加成反应，生成中间体，再脱水生成，则两种原料的结构简式分别为C₆H₅CHO、CH₃CHO，
故答案为：C₆H₅CHO；CH₃CHO．

点评：本题考查有机物合成，为高频考点，注意信息中结构的变化，把握结构中官能团与性质的关系为解答的关键，侧重同分异构体及醛性质的考查，题目难度不大．