Question

【题目】【化学——选修5：有机化学基础】丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。

（1）丁子香酚分子式为 。

（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是 。

a．NaOH溶液 b．NaHCO3溶液 c．FeCl3溶液 d．Br2的CCl4溶液

（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有____________种，写出其中任意任一种结构简式___________。

① 与NaHCO3溶液反应

② 苯环上只有两个取代基

③ 苯环上的一氯取代物只有两种

（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。

提示：RCH=CHR′RCHO+R′CHO

A→B的化学方程式为_______________________，反应类型为______________________。C中滴加少量溴水振荡，主要现象为 。

Answer 1

【答案】1）C10H12O2 （2分）

（2）a、c、d （2分）（3）5 （2分）

（2分）

（4） （3分）

取代反应（2分） 溴水褪色（2分）

【解析】

试题分析：（1）根据丁子香酚的结构简式可知其分子式为C10H12O2；

（2）NaOH溶液与酚羟基发生酸碱中和反应，FeCl3溶液与酚发生显色反应，Br2的CCl4溶液与碳碳双键发生加成反应，酚的酸性弱于碳酸，故不能与NaHCO3溶液反应；答案选acd；

（3）“能与NaHCO3溶液反应”，则要求有-COOH，“苯环上只有两个取代基”，可以是邻、间、对三种结构，“苯环上的一氯取代物只有两种”且两个取代基不同，则一定处于对位；因此符合条件的有机物结构简式为，共计五种；

（4）A与丁子香酚互为同分异构体，则A的分子式为C10H12O2，再利用B的分子式C12H16O2，可以看出：A到B发生的是羟基的H被-CH2CH3取代的反应，故同时生成HCl；第一步为酯的水解反应，生成A，第三步发生的是题给的信息反应，则根据产物结构可反推出B的结构简式为，A的结构简式为。所以A→B的化学方程式为，反应类型为取代反应。C中含有醛基，能被溴水氧化，则滴加少量溴水振荡，主要现象为溴水褪色。