2005年的诺贝尔化学奖颁给了3位在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家．烯烃复分解反应实际上是在金属烯烃络合物的催化下实现C=C双键两边基团换位的反应．如下图表示了两个丙烯分子进行烯烃换位.生成两个新的烯烃分子--丁烯和乙烯．现以石油裂解得到的丙烯为原料.经过下列反应可以分别合成重要的化工原料I和G．I和G在� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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2005年的诺贝尔化学奖颁给了3位在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家．烯烃复分解反应实际上是在金属烯烃络合物的催化下实现C=C双键两边基团换位的反应．如下图表示了两个丙烯分子进行烯烃换位，生成两个新的烯烃分子--丁烯和乙烯．

现以石油裂解得到的丙烯为原料，经过下列反应可以分别合成重要的化工原料I和G．I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J．其中G的分子式为C₄H₄O₄．
提示：有机物分子结构中的

比-OH更容易被氧化．

请按要求填空：
（1）写出下列反应的反应类型：⑥

，⑧

．
（2）写出结构简式：B

．
（3）写出下列反应的化学方程式：
③

；⑩

．
（4）依据题意，写出④、⑤两步转化中所需无机物的化学式：
④

⑤

（5）写出符合下列条件的J的同分异构体：4个碳原子在同一直线上、二元酸酯．

．

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据J的结构简式及G的分子式为C₄H₄O₄．可推知G为HOOC-CH=CH-COOH，I为HOCH₂-CH₂OH，根据各物质的转化关系及条件可反推得H为BrCH₂CH₂Br，B为CH₂=CH₂，B与溴发生加成反应生成H，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I，由反应信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化剂条件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，故A为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，根据A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成C，C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，故F为NaOOC-CH=CH-COONa，E为

，结合E和DC的结构可知，D为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，C与HCl发生加成反应反应生成D，保护C=C不被氧化，D再氧化可得E，据此答题．

解答： 解：根据J的结构简式及G的分子式为C₄H₄O₄．可推知G为HOOC-CH=CH-COOH，I为HOCH₂-CH₂OH，根据各物质的转化关系及条件可反推得H为BrCH₂CH₂Br，B为CH₂=CH₂，B与溴发生加成反应生成H，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I，由反应信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化剂条件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，故A为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，根据A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成C，C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，故F为NaOOC-CH=CH-COONa，E为

，结合E和DC的结构可知，D为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，C与HCl发生加成反应反应生成D，保护C=C不被氧化，D再氧化可得E，
（1）根据上面的分析可知，反应⑥的反应类型为消去反应，反应⑧的反应类型为加成反应，故答案为：消去反应；加成反应；
（2）B的结构简式为CH₂=CH₂，故答案为：CH₂=CH₂；
（3）反应③的化学方程式为ClCH₂CH=CHCH₂Cl+2NaOH

水

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaCl，反应⑩的化学方程式为HOCH₂-CH₂OH+HOOC-CH=CH-COOH

浓硫酸

△

2H₂O+

，故答案为：ClCH₂CH=CHCH₂Cl+2NaOH

水

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaCl；HOCH₂-CH₂OH+HOOC-CH=CH-COOH

浓硫酸

△

2H₂O+

；
（4）依据题意可知，反应④为C与HCl发生加成反应反应生成D，保护C=C不被氧化，反应⑤D氧化可得E，所以④所需无机物为HCl，⑤所需无机物为酸性KMnO₄，
故答案为：HCl；酸性KMnO₄；
（5）J的同分异构体符合下列条件：4个碳原子在同一直线上、二元酸酯，这样的结构为H₃COOC-C≡C-COOCH₃，故答案为：H₃COOC-C≡C-COOCH₃．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对反应信息理解运用，注意根据J的结构与转化关系中反应条件判断，注意掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．

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