Question

已知：通常羟基与烯键碳原子相连接时，易发生下列转化：

现有下列所示的转化关系：

已知：B、G均能发生银镜反应，C能与浓溴水发生反应产生白色沉淀，C的核磁共振氢谱中只出现4组峰．E能使溴水褪色．请回答：
（1）结构简式：A

 

；F

 

；
（2）写出③的反应类型

 

；
（3）完成下列反应的化学方程式：反应③

 

；  反应④

 

．

Answer 1

分析：F能发生加聚反应，说明含有碳碳双键，可发生水解，应含有酯基，且水解产物B、G均能发生银镜反应，说明水解生成HCOOH，结合题意可知另一种物质为CH₃CHO或CH₂=CHOH，则F为HCOOCH=CH₂，C能与浓溴水发生反应产生白色沉淀，说明C含有酚羟基，C的核磁共振氢谱中只出现4组峰，结构应对称，A能在酸性条件下水解，应为酯，水解产物B为HCOOH，则G为CH₃CHO，A应为，C为，D为，E为，含有碳碳双键，能使溴水褪色，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：F能发生加聚反应，说明含有碳碳双键，可发生水解，应含有酯基，且水解产物B、G均能发生银镜反应，说明水解生成HCOOH，结合题意可知另一种物质为CH₃CHO或CH₂=CHOH，则F为HCOOCH=CH₂，C能与浓溴水发生反应产生白色沉淀，说明C含有酚羟基，C的核磁共振氢谱中只出现4组峰，结构应对称，A能在酸性条件下水解，应为酯，水解产物B为HCOOH，则G为CH₃CHO，A应为，C为，D为，E为，
（1）由以上分析可知A为，F为HCOOCH=CH₂，
故答案为：；HCOOCH=CH₂；
（2）D为，发生消去反应生成，故答案为：消去反应；
（3）D为，发生消去反应生成，反应的方程式为，F为HCOOCH=CH₂，发生水解反应的方程式为HCOOCH=CH₂+H₂O

△浓硫酸

HCOOH+CH₃CHO，
故答案为：；HCOOCH=CH₂+H₂O

△浓硫酸

HCOOH+CH₃CHO．

点评：本题考查有机物的推断，为高考常见题型，综合考查学生分析能力和综合运用化学知识的能力，该题的突破口为F和C，注意把握题给信息，题目难度中等．