Question

从石油裂解中得到的1，3-丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯．

（1）以上反应中属于消去反应的是

 

（填入编号）．
（2）写出D和B的结构简式：D

 

     B

 

（3）写出第②步反应的化学方程式

 

（4）写出第⑤步反应的化学方程式

 

（5）写出第⑦步反应的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：反应①是1，3-丁二烯与溴发生1，4-加成反应生成1，4-二溴-2-丁烯，由D发生加聚反应得到合成橡胶的结构可知，D为CH₂=CCl-CH=CH₂，由1，4-二溴-2-丁烯与D的结构可知，1，4-二溴-2-丁烯在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A为HOCH₂-CH=CH-CH₂OH，A与HCl发生加成反应生成B为HOCH₂-CH₂CHCl-CH₂OH，B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成D，B发氧化反应生成HOOC-CH₂CHCl-COOH，HOOC-CH₂CHCl-COOH，发生消去反应生成C，C酸化得到富马酸，故C为NaOOC-CH=CH-COONa，富马酸为HOOC-CH=CH-COOH，富马酸与甲醇发生酯化反应得到杀菌剂富马酸二甲酯（CH₃OOC-CH=CH-COOCH₃），据此解答．

解答： 解：反应①是1，3-丁二烯与溴发生1，4-加成反应生成1，4-二溴-2-丁烯，由D发生加聚反应得到合成橡胶的结构可知，D为CH₂=CCl-CH=CH₂，由1，4-二溴-2-丁烯与D的结构可知，1，4-二溴-2-丁烯在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A为HOCH₂-CH=CH-CH₂OH，A与HCl发生加成反应生成B为HOCH₂-CH₂CHCl-CH₂OH，B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成D，B发氧化反应生成HOOC-CH₂CHCl-COOH，HOOC-CH₂CHCl-COOH，发生消去反应生成C，C酸化得到富马酸，故C为NaOOC-CH=CH-COONa，富马酸为HOOC-CH=CH-COOH，富马酸与甲醇发生酯化反应得到杀菌剂富马酸二甲酯（CH₃OOC-CH=CH-COOCH₃），
（1）由上述分析可知，反应④⑦属于消去反应，故答案为：④⑦；
（2）由上述分析可以，D的结构简式为CH₂=CCl-CH=CH₂，B的结构简式为HOCH₂-CH₂CHCl-CH₂OH，故答案为：CH₂=CCl-CH=CH₂；HOCH₂-CH₂CHCl-CH₂OH；
（3）第②步反应的化学方程式为：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr，
故答案为：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr；
（4）第⑤步反应的化学方程式为：n CH₂=CCl-CH=CH₂

催化剂

，
故答案为：n CH₂=CCl-CH=CH₂

催化剂

；
（5）第⑦步反应的化学方程式为：HOOC-CH₂CHCl-COOH+3NaOH

醇

△

NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H₂O，
故答案为：HOOC-CH₂CHCl-COOH+3NaOH

醇

△

NaOOC-CH=CH-COONa+NaCl+3H₂O．

点评：本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构进行推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难度中等．