Question

芳香烃X是一种重要的有机化工原料，其摩尔质量为92g·mol^一1，某课题小组以它为原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。已知A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO。

已知：
回答下列问题：
（1）对于阿司匹林，下列说法正确的是_______

A．是乙酸的同系物

B．能发生酯化反应

C．1 mol阿司匹林最多能消耗2mol NaOH

D．不能发生加成反应

（2）H的结构简式是_________，F→G的反应类型是_______。
（3）写出C→D的化学方程式_______。
（ 4）写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式_______。（写出2种）
①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1 :2：2:1
③分子中有2个羟基
（5）以A为原料可合成，请设计合成路线，要求不超过4步（无机试剂任选)。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

Answer 1

（1）B（2分）
（2）（2分）；氧化反应（2分）
（3）（2分）
（4）（2分）
（5）（4分）

试题分析：（1）A、阿司匹林分子中含有苯环和酯基，不是乙酸的同系物，A不正确；B、含有羧基能与醇发生酯化反应，B正确；C、酯基水解后又产生1个酚羟基，因此1 mol阿司匹林最多能消耗3mol NaOH，C不正确；D、苯环能发生加成反应，D不正确，答案选B。
（2）反应④是羧基与氨基通过缩聚反应生成高分子化合物H，则H的结构简式为。由于苯胺易被氧化，所以反应③应该是硝基的还原反应，则G的结构简式为，F的结构简式为，F生成G是甲基的氧化反应。芳香烃X是一种重要的有机化工原料，其摩尔质量为92g·mol^一1，，因此根据F的结构简式可知X应该是甲苯，结构简式为。
（3）根据B可以发生催化氧化生成C，则B中一个含有醇羟基，A生成B，且A是一氯代物，所以A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为。C中含有醛基，可以发生银镜反应，则C→D的化学方程式。
（4）①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应，说明含有苯环和醛基；②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1 :2：2:1；③分子中有2个羟基，所以根据邻羟基苯甲酸的结构简式可知，这2个羟基应该是酚羟基，因此符合条件的有机物结构简式为。
（5）要引入2个羟基，则需要通过卤代烃的水解反应，因此首先要引入1个碳碳双键，通过加成反应引入卤素原子。而要引入碳碳双键则可以通过卤代烃的消去反应实现，所以正确的合成路线可以是。