Question

【题目】菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

已知： ；RMgBr RCH2CH2OH+

（1）A的结构简式为______，A中所含官能团的名称是____。

（2）由A生成B的反应类型是_____，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为________。

（3）写出D和E反应生成F的化学方程式______。

（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。合成路线流程图示例：CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3___

Answer 1

【答案】 碳碳双键、醛基 加成反应 CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH

【解析】

根据题目所给信息，可知1，3-丁二烯与丙烯醛发生加成反应反应生成A为，A与足量的氢气发生加成反应生成B为，B在HBr发生取代反应生成C为，C与Mg在干醚的条件下得到，发生信息中反应得到，再发生催化氧化反应生成，被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化生成D为，对比D与F的结构可知，D与CH2=CHCH2OH发生酯化反应得到F，故E为CH2=CHCH2OH。

（1）由上述分析可知，A的结构简式为，所含官能团有：醛基、碳碳双键；

（2）由A生成B的反应类型属于加成反应，E为CH2=CHCH2OH，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为：；

（3）D和E反应生成F的化学方程式为：；

（4）由转化关系中反应可知，溴乙烷与Mg在干醚的条件下得到CH3CH2MgBr，再与环氧乙烷在酸性条件下得到1-丁醇，合成路线流程图为：CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH 。