Question

化合物V是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物V也可通过下图所示方法合成：

（1）反应①属于            （填反应类型），化合物I中含有的含氧官能团的名称为                  ，化合物V的分子式为                    。

（2）化合物II的合成方法为：

已知合成肉桂酸的反应方程式中，反应物的物质的量之比为1：1，生成物A呈酸性。写出A的一种同分异构体的名称                      。

（3）在一定条件下化合物I和II反应还可以得到一种酯，写出该反应的化学方程式：

                                                                                       

（4）下列关于化合物IV的说法正确的是              （填字母）

A．分子中有三个苯环                     B．能发生水解反应

C．使酸性高锰酸钾溶液褪色          D．与三氯化铁溶液发生显色反应

（5）肉桂酸有多种同分异构体，写出其中一种同分异构体的结构简式，满足下列条件：

①分子中含有苯环；②可以发生银镜反应；③核磁共振氢谱显示有五种峰

                                                                                                    （只要求写出一种）

 

Answer 1

【答案】

（1）取代反应（1分） （酚）羟基、醚键（2分，1个错别字扣1分）  C₁₅H₁₀O₅ （2分）

（2）甲酸甲酯 或羟基乙醛 或2-羟基乙醛 （2分）

（3）

++HCl（3分）

（4）C   （2分）

（5）或 (3分，其它合理答案均可得分)

【解析】

试题分析：

（1）由过程①可知该过程为Ⅱ取代了Ⅰ中苯环上的一个H原子；化合物Ⅰ中官能团有酚羟基、醚键；

（2）反应物物质的量之比为1:1，由元素守恒可知A化学式为C₂H₄O₂，已知A呈酸性，所谓A为乙酸CH₃COOH。

（3）化合物I和II反应还可以得到一种酯，则需要II和I中的酚羟基发生酯化反应。

（4）A、分子中只有两个苯环，错误；B、分子中没有酯基不会发生水解，错误；C、分子中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾褪色，正确；D、分子中没有酚羟基，不会让氯化铁溶液发生显色反应。

（5）分子可以发生银镜反应，则肯定有醛基或甲酸酯，结合题意写出同分异构体。

考点：本题考查了有机反应机理的推断，有机反应的书写，有机物性质的判断以及同分异构体的书写，尤其（2）中反应的机理有一定难度。