Question

苯酚是重要的工业原料之一，工业上采用苯酚合成有机物D的路线如下：

请回答下列问题：
(1)有机物A分子官能团是           (写名称)。B的结构简式是       ，其核磁共振氢谱图中有    种峰。
(2)C→D的反应类型是           ，D与足量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：
                                                                     
(3)X是B的同分异构体，X分子中含有苯环，其中苯环上一氯代物只有两种，且能发生银镜反应，则X的所有结构简式有、         、       、           。
(4)有关化合物C的说法正确的是            (填字母)

A．能发生加成反应

B．一定条件下，可以在NaOH醇溶液中发生消去反应

C．1molC与足量NaOH溶液共热，最多消耗2molNaOH

D．属于酯类物质

Answer 1

（共15分）
（1）（酚）羟基（1分） （2分）   4（2分）
（2）取代反应（2分）
（3分）
（3）（每个1分，3分）
（4）a、c(2分)

试题分析：根据A和C的结构进行对比，得到A→B，在酚羟基的对位引入乙酰基结构（CH₃COOH提供，取代反应），B→C，在酚羟基的邻位引入—CH₂Cl（可看成与HCHO和HCl，生成H₂O），最后发生酯化反应，得到。
（2）D与NaOH反应，需要注意，酯水解后为羧基和酚羟基，消耗了2molNaOH，氯原子水解消耗1mol，共3mol。
（3）苯环上一氯代物有两种，确定了其结构为苯环上对位结构，除醛基、苯环外，还有一个C、1个O的组合，得出其同分异构体。
（4）C分子中有酚羟基、氯原子、碳氧双键，A、苯环、碳氧双键（可看做酮）可以发生加成反应，正确；B、氯原子相邻碳上没有氢，不能消去，错误；C、酚羟基和氯原子各消耗1molNaOH，共2mol，正确；D、没有酯基，错误。