Question

已知有机物A分子中含有苯环且只有一个侧链。有机物A的相对分子质量M不超过200，其中氧元素的质量分数为26.7%，完全燃烧只生成水和二氧化碳。与之有关的有机物转化关系如下：（注意：部分反应产物省略）

（1）有机物A中含有官能团的名称分别为________________，A的分子式为____________。
（2）有机物Ｃ的结构简式为＿＿＿＿＿＿＿＿
（3）有机物A～F中互为同分异构体的有____________和______________（填写序号）
（4）有机物A～F中不能使溴的四氯化碳溶液褪色的有_________________（填写序号）
（5）16.2g有机物BCD组成的混合物完全燃烧，得到的CO₂通入3mol/LNaOH溶液中得到的产物为________________。
（6）写出A+D生成E的化学方程式_____________________________。

Answer 1

(1)羧基、羟基 C₁₀H₁₂O₃（2）（3）BCD、EF（4）AC（5）NaHCO₃和Na₂CO₃
（6）或者

本题以式量差18和36也就是脱水反应为主体设计，A物质为反应的焦点，需要注意的是浓硫酸加热可以发生酯化反应，也可以发生醇的消去反应，A与B、D均能发生酯化反应，所以B、D类别相同，所以①③为消去反应，A分子有两种消去方式，B、D为不饱和羧酸，A中既含有羟基也含有羧基，至少3个氧原子。200×26.7%÷16=3.34，分子中一定含有3个氧原子，即含有一个羟基和一个羧基。M=3×16÷26.7%=180，180-17-45=118，残基118÷12=9……10，所以A的分子式为C₁₀H₁₂O_3.根据组成判断，分子中含有苯环，因为两种消去方式，所以羟基位于侧链中间碳原子上，结构简式。C为A分子内酯化反应的产物。由于都是脱去一分子水，B、C、D互为同分异构体。B、D含有不饱和键，所以E、F也含有不饱和键，A、C不能使溴水退色。因为B、D无法确定，所以（6）小问有两种可能。