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(8分)威斯迈尔反应是在富电子芳环上引入甲酰基的有效方法。其过程首先是N,N-二甲基甲酰胺与POCl3反应生成威斯迈尔试剂:

接着威斯迈尔试剂与富电子芳环反应,经水解后在芳环上引入甲酰基。例如:

10-1用共振式表示威斯迈尔试剂正离子。

10-2由甲氧基苯转化为对甲氧基苯甲醛的过程中,需经历以下步骤:⑴芳香亲电取代  ⑵分子内亲核取代  ⑶亲核加成  ⑷质子转移  ⑸消除。画出所有中间体的结构简式。

10-3完成下列反应:

 

(8分)

10-1

10-2           

10-3

     

解析:略

 

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科目:高中化学 来源:2011年中国化学会第25届全国高中学生化学竞赛试卷 题型:问答题

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接着威斯迈尔试剂与富电子芳环反应,经水解后在芳环上引入甲酰基。例如:

10-1用共振式表示威斯迈尔试剂正离子。
10-2由甲氧基苯转化为对甲氧基苯甲醛的过程中,需经历以下步骤:⑴芳香亲电取代 ⑵分子内亲核取代 ⑶亲核加成 ⑷质子转移 ⑸消除。画出所有中间体的结构简式。

10-3完成下列反应:

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科目:高中化学 来源:2011年中国化学会第25届全国高中学生化学竞赛试卷 题型:简答题

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10-2由甲氧基苯转化为对甲氧基苯甲醛的过程中,需经历以下步骤:⑴芳香亲电取代  ⑵分子内亲核取代  ⑶亲核加成  ⑷质子转移  ⑸消除。画出所有中间体的结构简式。

10-3完成下列反应:

 

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