Question

有机物A（C₁₀H₂₀O₂）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂．已知：
①B分子中没有支链．
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳．
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体．E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种．
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）B可以发生的反应有

 

（选填序号）．
①取代反应   ②消去反应    ③加聚反应    ④氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是

 

、

 

．
（3）写出与D、E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式

 

、

 

．
（4）E可用于生产氨苄青霉素等．已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E．该反应的化学方程式是：

 

．
（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO₄溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现．该同学实验失败的原因可能是．

 

 （选填序号）
①加入的C过多 ②加入的C太少  ③加入CuSO₄溶液的量过多 ④加入CuSO₄溶液的量不够．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：B连续氧化生成D，D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，则B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C₁₀H₂₀O₂，属于饱和一元酯，则B的分子式为C₅H₁₂O，E的分子式为C₅H₁₀O₂，B分子中无支链，故B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，则C为CH₃（CH₂）₃CHO，D为CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则E的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，则F的结构简式为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，据此解答．

解答： 解：B连续氧化生成D，D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，则B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C₁₀H₂₀O₂，属于饱和一元酯，则B的分子式为C₅H₁₂O，E的分子式为C₅H₁₀O₂，B分子中无支链，故B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，则C为CH₃（CH₂）₃CHO，D为CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则E的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，则F的结构简式为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，
（1）B为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，含有的官能团为羟基，可以发生取代反应，可以燃烧，属于氧化反应，可以发生催化氧化，能发生消去反应，不能发生加聚反应，故答案为：①②④；
（2）D为CH₃（CH₂）₃COOH，含有官能团为羧基，结构简式为-CHO，F为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，分子所含的官能团是碳碳双键，故答案为：羧基；碳碳双键；
（3）与D、E具有相同官能团的物质结构简式：（CH₃）₂CHCH₂COOH或CH₃CH₂CH（CH₃）COOH，
故答案为：（CH₃）₂CHCH₂COOH或CH₃CH₂CH（CH₃）COOH；
（4）由2一甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E，该反应的化学方程式是：（CH₃）₂CHCH₂OH+HCOOH

一定条件

（CH₃）₃CCOOH+H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCH₂OH+HCOOH

一定条件

（CH₃）₃CCOOH+H₂O；
（5）C为CH₃（CH₂）₃CHO，含有醛基，用新制的氢氧化铜检验，需要再碱性条件下、加热，取1mol/LCuSO₄溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，二者恰好反应生成氢氧化铜，加入的硫酸铜过多，不是碱性条件，故加热无红色沉淀出现，故答案为：③．

点评：本题考查有机物的推断，涉及醇、醛、羧酸的性质与转化等，难度中等，根据题目信息、结合反应条件及A的分子式进行推断，确定B、C、D、E、F分子中碳原子数相同是解题的关键．