Question

（15分）酒石酸是某种降压药物的载体，可用1，3-丁二烯为原料合成，其流程如下：

已知：① 
②  D的分子组成是C₄H₈O₂Cl₂，核磁共振氢谱显示其有三个峰。
（1）D中所含官能团的名称是           ，C转化为D的反应类型是            。
（2）B存在顺反异构，它的顺式结构简式是                          。
（3）写出Ａ生成Ｂ的化学方程式                                                   。
（4）与C互为同异构体，且属于酯类、能发生银镜反应的有机化合物的
结构简式                                                                。
（5）Ｆ转化为Ｇ的化学反应方程式是                                             。
（6）F与乙二醇在一定条件下可以发生缩聚反应，该反应的化学方程式是
__                                                    。

Answer 1

（15分）(1)羟基　　氯原子　　　各1分　(2)加成反应     1分
(2)                   2分
（3）CH₂=CH-CH=CH₂+Cl2 ClCH₂-CH=CH-CH₂Cl     2分
(4)                                4分
(5) 2分
(6) 2分

试题分析：根据已知信息可知，B的结构简式是ClCH₂CH=CHCH₂Cl。B通过水解反应生成C，所以C的结构简式是HOCH₂CH=CHCH₂OH。C中含有碳碳双键，能和氯气发生加成反应生成D，则D的结构简式是HOCH₂CHClCHClCH₂OH。D发生催化氧化生成E，所以E的结构简式是OHCCHClCHClCHO。E中含有醛基，能发生银镜反应，所以F的结构简式是HOOCCHClCHClCOOH。F中含有氯原子，能发生水解反应生成G，所以G的结构简式是NaOOCCHOHCHOHCOONa。G酸化即生成H，所以H的结构简式是HOOCCHOHCHOHCOOH。
点评：有机合成题的解题思路
解答有机合成题目的关键在于：①选择出合理简单的合成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。具体的方法是教材中“旧”知识和题意中“新”知识的应用。
有机合成路线的推导，一般有两种方法：一是“直导法”：从原料出发，根据原料的性质，采取一定的反应，逐步向产品逼近，有时可直至产品。二是“反推法”：从产品出发，通过分析产品的组成和结构，进行逆向思维，推出相关的中间体，直至原料。另外在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。