Question

【题目】【化学—选修5：有机化学基础】有机物M按下图反应流程可合成两种高分子化合物。

已知：D能发生银镜反应。M的核磁共振氢谱如图。完成下列填空：

（1）有机物M的名称是 （系统命名法），B中官能团的名称是 。

（2）F的结构简式为 ，反应①的类型是 。

（3）写出反应②的化学方程式 。

（4）反应③④的目的是 。

（5）写出满足下列条件的B的同分异构体的结构简式 。

①分子中含有“—COO—”和“—OH”、②只有三类氢原子、③分子中不含“—O—O—”

（6）设计一条由乙烯制得二丙酸乙二酯的合成路线，其他无机试剂任选。

（合成路线常用的表示方式为：）

Answer 1

【答案】（1）2-溴-1-丙烯（1分）；羟基、羧基（2分）；

（2）HOOCCBr=CH2（1分）；取代（水解）反应（1分）；

（3）（2分）；

（4）防止碳碳双键被氧化（2分）；

（5）(CH3)2C(OH)COOH、HOOCOCH(CH3)2、HCOOC(CH3)2OH（3分）；

（6）（3分）

【解析】试题分析：D能发生银镜反应，说明和醛基。根据M的结构简式和M的核磁共振氢谱图可知M的结构简式为CH2＝CBrCH3，因此C的结构简式为CH2BrCBr2CH3，D的结构简式为CH2BrCBr2CHO，D氧化生成E，则E的结构简式为CH2BrCBr2COOH。根据F生成的高聚物分子式可知E生成F是消去反应，则F的结构简式为CH2＝CBrCOOH。3－溴丁醛氧化生成A，则A的结构简式为BrCH2CH2CH2COOH，A发生水解反应生成B，则B的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH，B发生缩聚反应生成高分子化合物。

（1）根据以上分析可知有机物M的名称是2-溴-1-丙烯，B中官能团的名称是羟基和羧基。

（2）根据以上分析可知F的结构简式为CH2＝CBrCOOH，反应①是溴原子被羟基取代，属于水解反应；

（3）根据以上分析可知反应②的化学方程式为

。

（4）根据以上分析可知反应③④的目的是防止碳碳双键被氧化。

（5）①分子中含有“—COO—”和“—OH”、②只有三类氢原子、③分子中不含“—O—O—”，因此满足条件的有机物结构简式为(CH3)2C(OH)COOH、HOOCOCH(CH3)2、HCOOC(CH3)2OH；

（6）根据已知信息结合逆推法可知由乙烯制得二丙酸乙二酯的合成路线可设计为

。