Question

5．某芳香烃A分子式为C₈H₁₀，它的主要用途是在石油化学工业中生产苯乙烯．某烃类衍生物X，分子式为C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液显紫色．J分子内有两个互为对位的取代基．在一定条件下各物质间有如下的转化关系：（无机物略去）

（1）A物质的名称为：乙苯．写出核磁共振氢谱图中只有2个特征峰的A的同分异构体的结构简式．
（2）E与H反应的化学方程式是；该反应类型是酯化反应（或取代反应）．
（3）B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机物I，以I为单体合成的高分子化合物的结构简式是．
（4）已知H有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有4种．
①苯环上的一卤代物有2种；②与新制Cu（OH）₂悬浊液作用产生红色沉淀．写出其中的一种结构任意一种．

Answer 1

分析 某芳香烃A，分子式为C₈H₁₀，属于苯的同系物，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成两种不同物质B和C，说明A为，B最终产物H能与NaHCO₃溶液反应，说明H具有羧基，则B为，B发生水解反应生成D为，D发生氧化反应生成F为，F进一步氧化生成H为，则C为，C发生水解反应生成E为，X分子式为C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液显紫色，说明结构中含有酚羟基，水解生成K和E，则X为酯，K酸化得到J，而E为醇，则J含有羧基，且J分子中含有酚羟基，J分子式为C₇H₆O₃，J分子内有两个互为对位的取代基，则J为，故K为，X为，据此解答．

解答 解：某芳香烃A，分子式为C₈H₁₀，属于苯的同系物，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成两种不同物质B和C，说明A为，B最终产物H能与NaHCO₃溶液反应，说明H具有羧基，则B为，B发生水解反应生成D为，D发生氧化反应生成F为，F进一步氧化生成H为，则C为，C发生水解反应生成E为，X分子式为C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液显紫色，说明结构中含有酚羟基，水解生成K和E，则X为酯，K酸化得到J，而E为醇，则J含有羧基，且J分子中含有酚羟基，J分子式为C₇H₆O₃，J分子内有两个互为对位的取代基，则J为，故K为，X为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，名称为：乙苯；核磁共振氢谱图中只有2个特征峰的A的同分异构体的结构简式为，故答案为：乙苯；；
（2）E与H反应的化学方程式是：，属于酯化反应（或取代反应），
故答案为：；酯化反应（或取代反应）；
（4）B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机能I，则I为，以I为单体合成的高分子化合物的结构简式是，
故答案为：；
（5）H（）有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体：与新制Cu（OH）₂悬浊液作用产生红色沉淀，含有醛基或甲酸形成的酯基，苯环上的一卤代物有2种，含有2个侧链，且处于对位位置，侧链为-OH、-CH₂CHO，或侧链为-CH₂OH、-CHO，侧链为-CH₃、-OOCH，或侧链为-OCH₃、-OCH，结构简式为：，故共有4种，
故答案为：4；任意一种．

点评 本题考查有机物的推断，综合分析确定A的结构是解题关键，需要学生熟练掌握官能团的性质与结构，注意采用正、逆推法相结合进行推断，难度中等．