Question

多巴是一种用于治疗帕金森氏综合症的药物，它是由C、H、O、N四种元素形成的有机物，其相对分子质量195＜Mr＜200，且O的质量分数为32.49%，N的质量分数为7.11%．经分析，药物多巴具有如下性质和结构特征：
①遇FeCl₃溶液显紫色；
②1mol多巴和1molHCl或者和3molNaOH均能正好完全反应；
③光谱分析显示，多巴分子中不存在甲基，但含有一个苯环，且苯环上有两个处于邻位的相同取代基A和另一个不与A处于邻位的取代基B；
④两分子多巴缩去两分子水，能形成含有3个六元环的有机物．试回答下列问题：
（1）多巴的摩尔质量是

 

，结构简式为

 

，多巴中含有的官能团的名称是

 

．
（2）多巴有多种同分异构体，请写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式

 

．
a．官能团的种类和数目、碳链结构均和多巴相同
b．苯环上有两个取代基
c．遇FeCl₃溶液不显紫色
（3）两分子多巴缩去两分子水后形成的含有3个六元环的有机物结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：同系物和同分异构体,有机物的化学性质及推断

分析：多巴是由C、H、O、N四种元素形成的有机物，由于195＜Mr＜200，且O的质量分数为32.49%，则

195×32.49%

16

=3.96＜N（O）＜

200×32.49%

16

=4.1，故多巴分子含有4个O原子，其相对分子质量为

4×16

32.49%

=197，分子中N的质量分数为7.11%，则N（N）=

197×7.11%

14

=1，分子中C、H总相对原子质量为197-64-14=117，分子中C原子最大数目为

117

12

=9…9，由于8个碳原子最多需要18个H原子饱和，故多巴分子含有9个碳原子、9个H原子，则多巴的分子式为C₉H₉O₄N，多巴具有如下性质和结构特征：①遇FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基；③光谱分析显示，多巴分子中不存在甲基，但含有一个苯环，且苯环上有两个处于邻位的相同取代基A和另一个不与A处于邻位的取代基B，结合分子式可知，相同的取代基A为酚羟基，即多巴含有2个酚羟基，②1mol多巴和1molHCl正好完全反应，说明含有1个-NH₂，而1mol多巴和3molNaOH均能正好完全反应，则取代基B中含有-COOH，④两分子多巴缩去两分子水，能形成含有3个六元环的有机物，含有2个苯环，另外形成1个六元环，-NH₂与-COOH连接同一碳原子上，结合多巴分子式可知，取代基B为-CH₂CH（NH₂）COOH，故多巴的结构简式为，据此解答．

解答： 解：多巴是由C、H、O、N四种元素形成的有机物，由于195＜Mr＜200，且O的质量分数为32.49%，则

195×32.49%

16

=3.96＜N（O）＜

200×32.49%

16

=4.1，故多巴分子含有4个O原子，其相对分子质量为

4×16

32.49%

=197，分子中N的质量分数为7.11%，则N（N）=

197×7.11%

14

=1，分子中C、H总相对原子质量为197-64-14=117，分子中C原子最大数目为

117

12

=9…9，由于8个碳原子最多需要18个H原子饱和，故多巴分子含有9个碳原子、9个H原子，则多巴的分子式为C₉H₉O₄N，多巴具有如下性质和结构特征：①遇FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基；③光谱分析显示，多巴分子中不存在甲基，但含有一个苯环，且苯环上有两个处于邻位的相同取代基A和另一个不与A处于邻位的取代基B，结合分子式可知，相同的取代基A为酚羟基，即多巴含有2个酚羟基，②1mol多巴和1molHCl正好完全反应，说明含有1个-NH₂，而1mol多巴和3molNaOH均能正好完全反应，则取代基B中含有-COOH，④两分子多巴缩去两分子水，能形成含有3个六元环的有机物，含有2个苯环，另外形成1个六元环，-NH₂与-COOH连接同一碳原子上，结合多巴分子式可知，取代基B为-CH₂CH（NH₂）COOH，故多巴的结构简式为，
（1）由上述分析可知，多巴的相对分子质量为197，则其摩尔质量是197g/mol，结构简式为，含有的官能团的名称是：羧基、酚羟基、氨基，故答案为：197g/mol； ；羧基、酚羟基、氨基；
（2）一种符合下列条件的多巴的同分异构体：a．官能团的种类和数目、碳链结构均和多巴相同，b．苯环上有两个取代基，c．遇FeCl₃溶液不显紫色，不含酚羟基，则含有2个醇羟基，符合条件的同分异构体为等，故答案为：等；
（3）两分子多巴缩去两分子水后形成的含有3个六元环的有机物结构简式为 ，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，属于计算型推断，关键是计算确定分子式，再结合性质与结构特征推断多巴的结构简式，较好地考查学生计算能力、分析推理能力以及对有机化学基础的掌握，难度中等．