Question

 （14分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下：

     

                    A                                  B

在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C₇H₆O₃，C遇FeCl₃水溶液显紫色，与NaHCO₃溶液反应有CO₂产生。

请回答下列问题：

（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应            。

A. 取代反应     B.加成反应       C. 缩聚反应      D.氧化反应

（2）写出化合物C所有可能的结构简式            。

（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C₈H₆O₂，分子内含有五元环）；

  

①确认化合物C的结构简式为            。

②FG反应的化学方程式为            。

③化合物E有多种同分异构体，核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式            。

 

Answer 1

【答案】

 试题解析：

题给信息：1、A→B+C，根据A与B的结构的区别，此反应为酯的水解反应，A含羟基则C含羧基。2、C的分子式为C₇H₆O₃，缺氢分析（）/2=5,结构中含有苯环和羧基。3、C遇FeCl₃水溶液显紫色，与NaHCO₃溶液反应有CO₂产生。根据2、3可以判断C的结构中韩苯环、酚羟基、羧基。

各小题分析：（1）化合物B含碳碳双键和醇羟基，而且是伯醇羟基。所以只有缩聚反应不能发生。答案：A\B\D。

（2）C所有可能的结构简式为：

（3）

①

C:            → D:           →E:           →F:            →G:

 

①的答案为

②FG反应的化学方程式为：

③

 

 

 

 

教与学提示：

有机合成推断是近几年必考的题型。进行缺氢的定量分析可以准确判断分子结构中存在的不饱和键可能存在形式。要能顺利解题必须对有机物官能团的性质非常熟悉。要研究和分析题给的信息，在适当时机选择使用题给信息。此种题型对于学生熟练和深入掌握有机化学基础知识有重要意义。在教学中要进行较长时间，较多题型的专项训练。比如官能团改变的、碳链加长或缩短的、成环的或开环的等等。                             2010/6/10