Question

“亮菌甲素”的结构简式为如图，它配以辅料丙二1，3，5：

醇溶成针剂用于临床，而假药“亮菌甲素”是用廉价的二甘醇作为辅料．二甘醇为工业溶剂，有很强的毒性，会使肾功能衰竭．请回答下列问题：
（1）“亮菌甲素”的分子式为    ．
（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，已知两个羟基连在同一个碳原子上的物质不存在．写出其属于醇类的同分异构体的结构简式    ．
（3）下列有关“亮菌甲素”的叙述正确的是    （填序号）．
A．“亮菌甲素”能与H₂发生加成反应          B．不能使酸性KMnO₄退色
C．“亮菌甲素”分子中含氧官能团只有2种    D．“亮菌甲素”可以与NaOH反应
（4）核磁共振氢谱分析，发现二甘醇分子中有3个吸收峰，其峰面积之比为2：2：1．又知二甘醇中C、O元素的质量分数相同，且H的质量分数为9.4%，1mol二甘醇与足量的金属钠反应生成1molH₂．写出二甘醇结构简式    ．

Answer 1

【答案】分析：（1）根据结构简式判断各原子的个数，可判断分子式；
（2）两个羟基在不同的碳原子上，有相邻和相间两种位置；
（3）“亮菌甲素”中含有酚羟基、醇羟基、醚键以及酯基等官能团；
（4）根据元素的含量判断分子式，二甘醇分子中有3个吸收峰，其峰面积之比为2：2：1，说明分子中有3种不同的H，且个数比为2：2；1，1mol二甘醇与足量的金属钠反应生成1molH₂，说明含有2个-OH，以此解答该题．
解答：解：（1）分析有机物结构可知，分子中含有12个C，10个H以及5个O原子，则分子式为C₁₂H₁₀O₅，
故答案为：C₁₂H₁₀O₅；
（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，对应的同分异构体中两个羟基在不同的碳原子上，有相邻和相间两种位置，
为HOCH₂CH₂CH₂OH、CH₃CHOHCHOH，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂OH、CH₃CHOHCHOH；
（3）A．“亮菌甲素”中含有苯环和C=C键，能与H₂发生加成反应，故A正确；          
B．“亮菌甲素”中含有酚羟基和醇羟基，二者都能使酸性KMnO₄退色，故B错误；
C．“亮菌甲素”中含有酚羟基、醇羟基、醚键以及酯基等官能团，含氧官能团有4种，故C错误；    
D．“亮菌甲素”中含有酚羟基，具有酸性，含有酯基，可在碱性条件下水解，可以与NaOH反应，故D正确．
故答案为：A、D；
（4）二甘醇中C、O元素的质量分数相同，且H的质量分数为9.4%，则C、O元素的质量分数都为=45.3%，则分子中N（C）：N（H）：N（O）=：：=4：3：10，分子式应为C₄H₁₀O₃，
二甘醇分子中有3个吸收峰，其峰面积之比为2：2：1，说明分子中有3种不同的H，且个数比为2：2；1，1mol二甘醇与足量的金属钠反应生成1molH₂，说明含有2个-OH，则二甘醇结构简式为HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，
故答案为：HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH．
点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，易错点为（4），注意分子式的推断为解答该题的关键，结合题目信息分析可能具有的结构．