Question

偶联反应是近年来有机合成的热点之一．化合物Ⅰ的结构简式为它可以发生以下反应：

利用化合物Ⅱ可以合成，其合成路线如下：

（1）化合物Ⅰ的分子式为

 

，与氢氧化钠水溶液加热的反应方程式为

 

．
（2）化合物Ⅳ→化合物Ⅴ的反应类型为

 

，Ⅵ的结构简式为

 

．
（3）已知和化合物I也能发生类似于反应①的反应，生成有机化合物Ⅶ，则Ⅶ的结构简式为

 

．
（4）化合物Ⅷ比化合物Ⅱ多一个碳原子，写出满足下列条件的化合物Ⅷ的同分异构体的结构简式

 

．
①苯环上只有两个处于对位的取代基；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有四组吸收峰．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据Ⅰ的结构简式写出其分子式；Ⅰ与氢氧化钠水溶液加热，发生水解；
（2）由信息可知，化合物Ⅳ→化合物Ⅴ发生消去反应，化合物Ⅴ→化合物ⅤⅥ化合物发生溴的加成反应；生成Ⅳ为；
（3）与能发生类似①的反应，生成有机化合物Ⅱ，-Cl被取代，生成；
（4）化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅷ，能发生银镜反应，含-CHO，苯环上只有两个处于对位的取代基，核磁共振氢谱有四组吸收峰，则苯环上有2种H原子，故A为．

解答： 解：（1）根据Ⅰ的结构简式写出其分子式；Ⅰ与氢氧化钠水溶液加热，发生水解；
故答案为：C₆H₁₀O₃；；
（2）由信息可知，化合物Ⅳ→化合物Ⅴ发生消去反应，化合物Ⅴ→化合物ⅤⅥ化合物发生溴的加成反应；生成Ⅳ为；
故答案为：消去反应；；
（3）与能发生类似①的反应，生成有机化合物Ⅱ，-Cl被取代，生成；
故答案为：；
（4）化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅷ，能发生银镜反应，含-CHO，苯环上只有两个处于对位的取代基，核磁共振氢谱有四组吸收峰，则苯环上有2种H原子，故A为；故答案为：．

点评：本题考查有机物推断与合成，理解给予的信息，注意合成反应中官能团的变化，侧重对学生分析推理及综合应用能力的考查，题目难度较大．