对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂.对酵母菌和霉菌有很强的抑制作用.工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得.以下是某课题组开发的从廉价.易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:已知以下信息:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定.易脱水形成羰基,②D可与银氨溶液� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母菌和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________；

(2)由B生成C的化学反应方程式为________，该反应的类型为________；

(3)D的结构简式为________；

(4)F的分子式为________；

(5)G的结构简式为________；

(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是________(写结构简式)。

(1)甲苯

（2）取代反应

（3）

（4）

（5）

（6）13

【解析】甲苯在铁为催化剂的条件下与氯气发生苯环上的取代反应，结合后面的生成物，可确定取代反应发生在甲基的对位，B在光照条件下与氯气发生甲基上的取代反应，有两个氢原子被氯原子取代，在强碱性条件下发生水解反应后得到的两个羟基接在同一个碳原子上，脱水生成醛基，醛基被氧化得到E，E中的官能团为羧基，在强碱性条件下羧基发生中和反应，而氯原子则被羟基取代，得到的酚羟基在碱性条件下反应生成酚钠，然后在酸性条件下生成羧基和酚羟基。

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