Question

（2010?浙江）苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在氢氧化钠水溶液中的歧化反应制得，反应式如图1：某研究小组在实验室制备苯甲醇与苯甲酸，反应结束后对反应液按下列步骤处理如图2：重结晶过程：溶解-→活性炭脱色-→趁热过滤-→冷却结晶-→抽滤-→洗涤-→干燥
已知：苯甲醇易溶于乙醚、乙醇，在水中溶解度较小．请根据以上信息，回答下列问题：
（1）萃取分离苯甲醇与苯甲酸钠时，合适的萃取剂是

乙醚

，其理由是

苯甲醇在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度，且乙醚与水互不相溶

．充分萃取并静置分层，打开分液漏斗上口的玻璃塞后，上下层分离的正确操作是

从下口放出下层液体，从上口倒出上层液体

．萃取分液后，所得水层用盐酸酸化的目的是

将苯甲酸钠转化为苯甲酸，析出晶体

．
（2）苯甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度（s）随温度变化的曲线如图3所示：
重结晶时，合适的溶剂是

C

，其理由是

随温度升高溶解度增加较快

．重结晶过程中，趁热过滤的作用是

除去不溶性杂质，防止苯甲酸冷却后结晶析出

．
洗涤时采用的合适洗涤剂是

D

．
A．饱和食盐水     B．Na₂CO₃溶液       C．稀硫酸      D．蒸馏水
（3）为检验合成产物中苯甲酸的含量，称取试样1.220g，溶解后在容量瓶中定容至100mL，移取25.00mL试样溶液，用0.1000mol?L^-1 NaOH溶液滴定，滴定至终点时NaOH溶液共消耗24.65mL，则试样中苯甲酸的含量

98.60%

．

Answer 1

分析：（1）根据苯甲醇易溶于乙醚，且乙醚与水互不相溶分析，加入盐酸可生成苯甲酸，经重结晶析出；
（2）应选择溶解度随温度变化较大的试剂，趁热过滤可除去杂质；
（3）发生中和反应，根据c（酸）×V（酸）=c（碱）×V（碱）计算．

解答：解：（1）苯甲醇易溶于乙醚，且乙醚与水互不相溶，可用乙醚作为萃取剂，分液时，应从下口放出下层液体，从上口倒出上层液体，加入盐酸可生成苯甲酸，经重结晶析出，
故答案为：乙醚；苯甲醇在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度，且乙醚与水互不相溶；从下口放出下层液体，从上口倒出上层液体；将苯甲酸钠转化为苯甲酸，析出晶体；
（2）应选择试剂C，原因是苯甲酸在溶剂C中随温度升高溶解度增加较快，有利于重结晶分离，分离时要趁热过滤，可除去不溶性杂质，防止苯甲酸冷却后结晶析出，洗涤时可用蒸馏水，防止引入其它杂质．
故答案为：C；随温度升高溶解度增加较快；除去不溶性杂质，防止苯甲酸冷却后结晶析出；D；
（3）n（NaOH）=0.1000mol/L×24.65×10^-3L=2.465×10^-3mol，
则试样中苯甲酸的物质的量为2.465×10^-3mol×

100

25

=9.86×10^-3mol，
质量为9.86×10^-3mol×122g/mol=1.203g，
试样中苯甲酸的含量为

1.203

1.220

×100%=98.6%，
故答案为：98.60%．

点评：本题考查物质的含量的测定，侧重于学生实验设计和评价能力的考查，注意把握实验原理和实验基本操作方法，题目难度中等．