Question

14．某研究性小组探究乙酸乙酯的反应机理，实验如下：已知：相关物理性质（常温常压）

	密度g/mL	熔点/℃	沸点/℃	水溶性
乙醇	0.79	-114	78	溶
乙酸	1.049	16.2	117	溶
乙酸乙酯	0.902	-84	76.5	不溶

合成反应：在三颈烧瓶中加入乙醇5mL，硫酸5mL，2小片碎瓷片．漏斗加入乙酸14.3mL，乙醇20mL．冷凝管中通入冷却水后，开始缓慢加热，控制滴加速度等于蒸馏速度，反应温度不超过120℃．分离提纯：将反应粗产物倒入分液漏斗中，依次用少量饱和的Na₂CO₃溶液、饱和NaCl溶液、饱和CaCl₂溶液洗涤，分离后加入无水碳酸钾，静置一段时间后弃去碳酸钾．最终通过蒸馏得到纯净的乙酸乙酯．   回答下列问题：
（1）制取乙酸乙酯化学方程式为：CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O．
（2）浓硫酸与乙醇如何混合？先向三颈烧瓶加入乙醇，再沿着瓶壁缓慢加入浓硫酸，边振荡边滴加．
（3）如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是B（填正确答案标号）．
A．立即补加     B．冷却后补加     C．不需补加      D．重新配料
（4）控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸馏速度目的是？保证乙醇量是乙酸量10倍以上，提高乙酸的转化率．
（5）蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？乙醚、乙酸、乙醇和水．
（6）饱和的Na₂CO₃溶液洗涤除去乙酸，能否换成NaOH溶液？若不能，为什么？（用化学方程式表示）不能；CH₃COOCH₂CH₃+NaOH→CH₃COONa+CH₃CH₂OH．用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na₂CO₃溶液，为什么不用水？减少乙酸乙酯溶解．

Answer 1

分析 （1）在浓硫酸作催化剂和加热条件下，乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯和水；
（2）从浓硫酸溶于水放热分析；
（3）液体加热要加碎瓷片，防止暴沸，忘记加瓷片，应该采取冷却后补加；
（4）乙酸乙酯的制备反应是可逆反应，为提高反应物的转化率和提高产率，通常采取增大某反应物的浓度或减小生产物的浓度的方法；
（5）根据该反应的特点以及发生的副反应解答；
（6）乙酸乙酯在强碱溶液中会发生水解；用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na₂CO₃溶液，减少乙酸乙酯溶解．

解答 解：（1）在浓硫酸作催化剂和加热条件下，乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯和水，其反应的方程式为：CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（2）为防止酸液飞溅，应将密度大的液体加入到密度小的液体中，应将浓硫酸加入到乙醇中，防止硫酸溶解时放出大量的热导致液体飞溅，
故答案为：先向三颈烧瓶加入乙醇，再沿着瓶壁缓慢加入浓硫酸，边振荡边滴加；
（3）液体乙酸乙醇沸点低，加入沸石（碎瓷片），可以通过孔隙凝聚蒸汽，使成为气泡浮出，防止暴沸，如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是冷却后补加，
故答案为：B；
（4）通过分液漏斗中边滴加乙酸和乙醇混和液边加热蒸馏，可以不断增大乙酸和乙醇混和液的浓度，减小乙酸乙酯的浓度，有利于平衡向正反应方向移动，控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸馏速度目的保证乙醇量是乙酸量10倍以上，提高乙酸的转化率，
故答案为：保证乙醇量是乙酸量10倍以上，提高乙酸的转化率；
（5）CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O该反应为可逆反应，同时有副反应2C₂H₅OH$→_{140℃}^{浓硫酸}$C₂H₅OC₂H₅+H₂O，所以反应物和生成物共存，蒸出的粗乙酸乙酯中主要有乙醚、乙酸、乙醇和水；
故答案为：乙醚、乙酸、乙醇和水；
（6）乙酸乙酯在强碱溶液中会发生水解，其反应为：CH₃COOCH₂CH₃+NaOH→CH₃COONa+CH₃CH₂OH，所以不能用成NaOH溶液代替饱和的Na₂CO₃溶液；用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na₂CO₃溶液，可以减少乙酸乙酯溶解，如用水洗，导致产率降低；
故答案为：不能；CH₃COOCH₂CH₃+NaOH→CH₃COONa+CH₃CH₂OH；减少乙酸乙酯溶解．

点评 本题考查实验室制备乙酸乙酯的方案设计与评价，题目难度较大，本题注意把握实验操作原理，把握题给信息，掌握实验操作方法，学习中注意积累．