Question

【题目】己二酸二辛酯又名己二酸二（2－乙基己）酯是一种耐寒性增塑剂，在合成橡胶和合成纤维方面有广泛的应用。 它的合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）反应①、④的所需条件相同，是____________。反应②反应类型为____________。

（2）D的系统名称为_______，B的官能团名称为___________。

（3）写出反应③的化学方程式_______________________________。

（4）反应④得到的有机物C为混合物，主产物具有顺反结构，一定条件下能形成聚烯醛类高聚物，写出该高聚物的结构简式__________________ 。

（5）己二酸的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_______种（不含立体异构）：

a. 能发生银镜反应，1mol有机分子与足量银氨溶液反应能产生4 mol Ag

b. 能与热的NaOH溶液反应，1 mol有机分子最多消耗2 mol NaOH

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为3：1：1的是______写结构简式）：

（6）参照上述合成路线，设计一条由乙醇为起始原料制备1-丁醇的合成路线______。

Answer 1

【答案】 浓硫酸，加热 氧化反应 2-乙基-1-己醇（或2-乙基己醇） 羟基、醛基 9 HCOOCH(CH3)—CH(CH3)OOCH

【解析】（1）环己醇在浓硫酸加热条件下，发生消去反应生成环烯；两种醛在碱性环境下生成羟基醛B，在浓硫酸加热条件下生成烯醛C；与高锰酸钾溶液发生的反应都为氧化反应；正确答案：浓硫酸，加热 ； 氧化反应。

（2）该物质为醇，命名时，要求羟基位次最小，其次支链位次最小，D的系统名称为2-乙基-1-己醇（或2-乙基己醇）；B物质为 CH3CH(OH)-CH(CHO)-(CH2)3CH3，该物质含有官能团名称为羟基、醛基；正确答案：2-乙基-1-己醇（或2-乙基己醇）；羟基、醛基。

（3）根据题给信息可知，醛、醛在碱性环境下发生加成反应生成羟基醛，并结合生成物D的结构，反应③的化学方程式：；

正确答案：。

（4）反应④得到的有机物的主要产物是CH3CH=C(CHO)-(CH2)3-CH3，它在一定条件下发生加聚反应生成高聚物，结构简式为；正确答案：。

（5）a. 能发生银镜反应，1mol有机分子与足量银氨溶液反应能产生4 mol Ag，说明有机物含有2个醛基，可以把2个羧基拆成2-CHO和2-OH或写成2个甲酸某酯；b. 能与热的NaOH溶液反应，1 mol有机分子最多消耗2 mol NaOH，结构中含有甲酸某酯；满足上述条件的分子式为C6H10O4有机物结构有共有9种，其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为3：1：1的是HCOOCH(CH3)—CH(CH3)OOCH； 正确答案：9 ；HCOOCH(CH3)—CH(CH3)OOCH。

（6）由2个碳的醇变为4个碳的醇，碳链增加，用到题给信息醛、醛在碱性环境的加成反应，生成羟基醛，再在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成烯醛，最后与氢气发生加成反应生成产物；合成路线如下：

；

正确答案：。