Question

苯巴比妥是安眠药的成分，化学式为C12H12N2O3，分子结构中有两个六元环：下图是以A为原料合成苯巴比妥的流程示意图。完成下列填空。

已知：①有机物D、E中亚甲基（—CH2—）的氢原子受羰基影响活性较高，容易发生如下反应：

②

（1）芳香烃A与HCl反应后，制取B还需进行反应的类型依次为 。

（2）一种酯与B互为同分异构体，且苯环上只有一个取代基，该酯同分异构体

有 种，写出其中一种结构的系统命名 。

（3）写出D 转化为E的化学方程式：

（4）苯巴比妥G的结构简式：

（5）E与CO(NH2)2在一定条件下合成的高分子结构简式：

（6）已知：，请设计合理方案以B的同系物为原料

 

 

Answer 1

（15分）（1）取代（1分） 氧化（1分）

（2）3种（2分） 苯甲酸甲酯（甲酸苯甲酯、乙酸苯酚酯）（1分）

（3）（2分）

（4）（2分）

（5）（2分）

（6）（4分）

【解析】

试题分析：（1）由A得分子式判断A是苯乙烯，由C的结构简式可知B是苯乙酸，所以A与HCl加成后得卤代烃，再发生取代反应得醇，然后氧化得到B；

（2）B的同分异构体属于酯类，且只有1个取代基，所以符合条件的B的同分异构体有3种，分别是甲酸苯乙酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酚酯；

（3）根据已知可得D 转化为E发生取代反应，仿照已知写出该反应的化学方程式为

（4）F中的2个酯基与尿素中的2个氨基发生已知②的取代反应生成环状取代基，所以G的结构简式为

（5）E中的2个酯基也可与尿素发生缩聚反应，-OC2H5被-NH-CONH2取代，同时-NH-CONH2中的-NH2再与1分子E中的酯基发生脱乙醇的反应，所以产物的结构简式为；

（6）苯丙酸在SOCl2的作用下生成苯丙酰氯，根据，苯丙酰氯自身可以发生反应，然后再与氢气发生加成、在浓硫酸加热条件下发生消去反应即得产物，流程图为

考点：考查有机推断，结构简式、化学方程式的判断与书写，同分异构体的判断，对所给信息的迁移运用能力