Question

(16分)茉莉花中的提取物E是一种有茉莉花香的酯，其工业合成途径如下：

巳知:A分子的球棍模型如图：根据以上信息回答下列问题：

(1) B中官能团的电子式为________；E的结构简式为________。

(2) 欲从反应④所得混合物中分离出物质的量最多的产物，其方法是________；写出反应

③中发生的化学反应方程式(或离子方程式)：________上述反应①〜⑥属于取代反应的是________(填序号)。

(3) 任写出一种符合下列给定条件的E的芳香族同分异构体的结构简式________。

①遇FeCl₃颜色不变化 ②能发生银镜反水   ③9 个碳原子始终保持在同一平面

(4) 已知如下转化关系，且G水解可以得到含碳原子数相同的两种物质。

回答下列问题：

①C的沸点比与C分子式相同的酯髙很多，其原因是________；

②写出上述合成G的化学反应方程式:________

 

Answer 1

（2）水洗分液法  CH₂CHO＋2[Ag(NH₃)₂]OH2Ag↓＋CH₃COONH₄＋3NH₃＋H₂O

CH₃COO^－＋H^＋=CH₃COOH     ④⑤⑥

（3）（3个取代基在苯环上的位置可以发生变化）

（4）①醋酸分子之间存在氢键，分子间作用力较大

②

解析:（1）由A的球棍模型可知A是乙烯，乙烯加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，即B是乙醛，乙醛提高银镜反应生成C，C是乙酸。乙酸和苯甲醇通过酯化反应生成E，E的结构简式为。反应⑤是卤代烃的水解反应，故D是，甲苯通过取代反应生成D。

（2）反应④的生成物难溶于水，所以可以通过分液法进行分离。

（3）遇FeCl₃发生颜色不变化说明不含有酚羟基，能发生银镜反水说明含有醛基，9个碳原子始终保持在同一平面上，所以另外3碳原子必须直接与苯环相连。所以可能的结构简式是（3个取代基在苯环上的位置可以发生变化）。

（4）G的化学式为C₄H₆O₂，G水解可以得到含碳原子数相同的两种物质，所以G的结构简式为CH₃COOCH＝CH₂。因为C是乙酸，分子间存在氢键，分子间作用力较大，所以沸点较高。