Question

（2012?百色二模）某有机物A可发生如图所示的变化：

已知E、F都能发生银镜反应，A、C都能使FeCl₃溶液发生显色反应．请回答下列问题：
（1）C中含有的官能团名称是

羧基、羟基

．
（2）B能发生的反应类型是

①③

（填编号）．
①取代反应   ②加成反应   ③酯化反应   ④还原反应   ⑤消去反应
（3）A、C苯环上的一氯代物都只有一种，写出A可能的结构简式

．1molA与NaOH溶液反应，最多能消耗NaOH

5

mol．
（4）反应⑤的化学方程式为

（任写一个合理的）．
（5）0.5mol E与足量的银氨溶液充分反应，生成的银单质用足量的硝酸溶解，生成的还原产物只有NO₂和NO，标准状况下的体积为22.4L，则NO₂和NO的体积比之为

1：1

．

Answer 1

分析：D的分子式为C₂H₄O₂，显酸性，应是羧酸，故D为CH₃COOH．B氧化生成E、E氧化生成F，E、F都能发生银镜反应，则B为CH₃OH、E为HCHO、F为HCOOH．C与碳酸氢钠反应，遇氯化铁溶液发生显色反应，则C含有-COOH、与酚羟基，结合A的分子式可知，C含有1个苯环、1个-COOH、3个酚羟基-OH．（3）A、C苯环上的一氯代物都只有一种，则C分子中-COOH、-OH处于间位，则C为或，则A可能的结构简式为：，据此解答．

解答：解：D的分子式为C₂H₄O₂，显酸性，应是羧酸，故D为CH₃COOH．B氧化生成E、E氧化生成F，E、F都能发生银镜反应，则B为CH₃OH、E为HCHO、F为HCOOH．C与碳酸氢钠反应，遇氯化铁溶液发生显色反应，则C含有-COOH、与酚羟基，结合A的分子式可知，C含有1个苯环、1个-COOH、3个酚羟基-OH．（3）A、C苯环上的一氯代物都只有一种，则C为或，则A可能的结构简式为：，

（1）C与碳酸氢钠反应，遇氯化铁溶液发生显色反应，则C含有-COOH、酚羟基，故答案为：羧基、羟基；
（2）由上述分析可知，B为CH₃OH，能发生酯化反应，属于取代反应，不能发生加成反应、还原反应、消去反应，故答案为：①③；
（3）由上述分析可知，A、C苯环上的一氯代物都只有一种，则C为或，则A可能的结构简式为：，1molA含有2mol酚羟基、1mol羧酸与醇形成的酯基、1mol羧酸与酚形成的酯基，1mol羧酸与酚形成的酯基完全反应消耗2molNaOH，故1molA完全反应消耗5molNaOH，
故答案为：；5；
（4）反应⑤的化学方程式为，
故答案为：；
（5）甲醛与足量的银氨溶液发生反应：HCHO+4Ag（NH₃）₂OH→（NH₄）₂CO₃+2H₂O+4Ag+6NH₃↑，故0.5molHCHO与足量的银氨溶液充分反应生成Ag为0.5mol×4=2mol，生成的银单质用足量的硝酸溶解，生成的还原产物只有NO₂和NO，标准状况下的体积为22.4L，令NO₂、NO的物质的量分别为xmol、ymol，根据二者体积与电子转移守恒，则：

x+y= 22.4 22.4 x+3y=2

，解得x=0.5，y=0.5，故NO₂和NO的体积比之为0.5mol：0.5mol=1：1，
故答案为：1：1．

点评：本题考查有机物的推断，涉及醇、羧酸、酯、酚等性质与相互转化关系，注意结合有机物的性质与分子式确定可以的官能团，A、C的结构推断为难点、易错点，涉及同分异构体的书写，需要学生具有扎实的基础，对学生的逻辑推理有较高的要求，难度较大．