Question

最近一份调查报告表明：我国每年约需医药中间体2000多种，需求量达250万吨以上，F就是一种重要的医药中间体，可以甲苯为原料合成，其路线如下：

已知：
请回答下列问题：
（1）有机物B的名称是

 

；F中含氧官能团的名称是

 

．
（2）C中核磁共振氢谱显示有

 

个吸收峰；B→C的化学方程式是

 

；E→F的化学方程式是

 

．
（3）写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式：

 

（写出两个）．
①分子中含有②苯环上有两个取代基，且处于对位
（4）甲苯除了具有上述用途之外，还可以和硝酸铵通过

 

反应（填反应类型）制取烈性炸药TNT（2，4，6三硝基甲苯）．
（5）下列有关F的说法正确的是

 

（填字母）
A、分子式为C₂H₄BrNO₂   B、属于卤代烃   C、不能与H₂发生加成反应   D、既能和碱反应又能和酸反应．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由甲苯与A的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A为，A发生信息中反应，硝基被还原为氨基生成B，则B的结构简式为，结合D的结构可知，B中氨基中1个H原子被取代生成C为，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E为，E发生水解反应得到F，据此答题．

解答： 解：由甲苯与A的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A为，A发生信息中反应，硝基被还原为氨基生成B，则B的结构简式为，结合D的结构可知，B中氨基中1个H原子被取代生成C为，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E为，E发生水解反应得到F，
（1）B为，B的名称是对氨基甲苯；F中含氧官能团的名称是羧基，故答案为：对氨基甲苯；羧基；
（2）C为，C中核磁共振氢谱显示有5个吸收峰，B→C的化学方程式是，E→F的化学方程式是，
故答案为：5；；；
（3）A为，同时符合下列条件①分子中含有②苯环上有两个取代基，且处于对位，A的同分异构体的结构简式为，故答案为：；
（4）甲苯除了具有上述用途之外，还可以和硝酸铵通过取代（硝化）反应制取烈性炸药TNT（2，4，6三硝基甲苯），
故答案为：取代（硝化）反应；
（5）下列有关F的说法中，A、根据F的结构简式可知，分子式为C₂H₄BrNO₂，故A正确； B、F中有氧和氮，不属于卤代烃，故B错误； C、F中有苯环，可以与H₂发生加成反应，故C错误； D、F中有氨基和羧基，所以既能和碱反应又能和酸反应，故D正确；
故选AD．

点评：本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的分子式与结构分析解答，注意官能团的引入、消除与衍变，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．