Question

[有机化学基础]2007年1月30日湖北107国道湖北孝感段发生危险化学品泄漏，上百人中毒，1人死亡．经公安部门侦查及卫生部门医学诊断，判断为高毒类有机物硫酸二甲酯泄漏引发的人员中毒．该物质在有机合成中用作甲基化试剂（提供-OCH₃）．但随着对此研究的深入，该有毒物质的应用范围越来越小，相信不久将被无毒的有机物M完全取代．
现有一种有机香料A是经过有机物M作为甲基化试剂合成的（注意：取代基不能全部相邻）．

（1）有机物M结构的球棍模型如图所示：
有机物M的分子式为：

C₃H₆O₃

、名称为

碳酸二甲酯

．
写出M在氢氧化钠溶液中反应的化学方程式：

；
（2）A分子中的官能团的是

醛基、酯基

；（除甲氧基外）
（3）根据上述信息

不能

（填可以或不能）确定A的结构式；
（4）A可以发生的反应是

abd

（填符号）；
a．还原反应     b．氧化反应   c．酯化反应    d．水解反应
（5）写出符合下列要求的A的同分异构体共有

10

种；
①含有苯环       ②能发生银镜反应   ③1mol该异构体能与2molNa反应
④苯环上只能生成三种一氯代物
（6）写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）
A→B：

D→E：

．

Answer 1

分析：由M的结构模型可知为碳酸二甲酯，分子式为C₃H₆O₃，A能发生银镜反应，说明A中含有-CHO，根据A、B分子式的变化可知A中应含有2个-CHO，B能与4molNaOH反应，结合生成C的分子式可知B应为碳酸酯，A为甲酸酯，生成的D能与氯化铁发生颜色反应，应含有酚羟基，且能与1mol溴发生取代反应，说明苯环上只有1个H能被取代，则如A为，则B为，C为，D为，E为，或其它含有相同官能团的有机物，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：A能发生银镜反应，说明A中含有-CHO，根据A、B分子式的变化可知A中应含有2个-CHO，B能与4molNaOH反应，结合生成C的分子式可知B应为碳酸酯，A为甲酸酯，生成的D能与氯化铁发生颜色反应，应含有酚羟基，且能与1mol溴发生取代反应，说明苯环上只有1个H能被取代，则如A为，则B为，C为，D为，E为，
（1）由M的结构模型可知为碳酸二甲酯，分子式为C₃H₆O₃，与NaOH反应的方程式为，
故答案为：C₃H₆O₃； 碳酸二甲酯；；
（2）A为，含有的官能团有甲氧基、醛基和酯基，故答案为：醛基、酯基；
（3）A可能为，两个取代基与酚羟基的位置有两种，不能确定具体的结构，故答案为：不能；  
（4）A含有-CHO，可发生氧化、还原反应，含有酯基，可发生水解反应，不含酯基或羟基，不能发生酯化反应，
故答案为：a b d；
（5）①含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有-CHO； ③1mol该异构体能与2molNa反应，说明分子中含有2个-OH基团，可能为-COOH或羟基；④苯环上只能生成三种一氯代物，则说明苯环上有3种不同基团，
则苯环的官能团可能为-CHO、-OH、CH₂COOH或-CH0、-CH₂OH、-COOH两类，共10种同分异构体；
故答案为：10；
（6）A可能为，或其它同分异构体，含有-CHO，可与银氨溶液反应，方程式为（或其它合理答案），D为，-OH邻位有1个H可被溴取代，反应的方程式为，
故答案为：；（或其它合理答案）．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题的难点在于不能具体写出A的结构简式，但能确定含有的官能团，答题时只要符合题意即可．