Question

【题目】2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如图：

已知：

回答下列问题：

（1）B的名称为___。写出符合下列条件B的任意一种同分异构体的结构简式__。

a．苯环上只有两个取代基且互为邻位 b．既能发生银镜反应又能发生水解反应

（2）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是____。

（3）写出⑥的化学反应方程式：___，该步反应的主要目的是___。

（4）写出⑧的反应试剂和条件：___。

Answer 1

【答案】2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯) 和 避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位） +HCl 保护胺基 Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）

【解析】

（1）B为邻硝基甲苯，对应的同分异构体：a．苯环上只有两个取代基且互为邻位，b．既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明应含有酯基，且为甲酸酯，另外一种官能团为氨基；

（2）如采用甲苯直接硝化的方法制备B，硝基可取代甲基对位的H原子；

（3）由结构简式可知反应⑥为取代反应，可避免氨基被氧化；

（4）⑧为苯环的氯代反应，应在类似苯与溴的反应。

(1)B为2硝基甲苯或邻硝基甲苯,对应的同分异构体：a.苯环上只有两个取代基且互为邻位,b.既能发生银镜反应又能发生水解反应,说明应含有酯基,且为甲酸酯,另外一种官能团为氨基,可能为，

故答案为：2硝基甲苯或邻硝基甲苯;；

(2)如采用甲苯直接硝化的方法制备B，硝基可取代甲基对位的H原子，目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代，

故答案为：避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代；

(3)由结构简式可知反应⑥为取代反应,反应的方程式为，该步反应的主要目的是避免氨基被氧化，

故答案为：；保护氨基；

(4)⑧为苯环的氯代反应,应在类似苯与溴的反应,反应条件为Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)故答案为：Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）。