Question

（14分）下图所示为某一药物F的合成路线：

（1）A中含氧官能团的名称分别是 、 。

（2）步骤Ⅱ发生反应的类型是 。

（3）写出步骤Ⅲ的化学反应方程式 。

（4）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式： 。

①不含甲基；

②是的衍生物，且环上只有一个取代基；

③能发生银镜反应和水解反应（不考虑的变化）。

（5）请参照上面合成路线，以间二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5)2NH为有机原料（无机试剂任选）合成。

提示：①；

②合成路线流程图示例：。

Answer 1

（1）酯基 羰基（共4分，各2分） （2）加成反应（2分）

（3） + 2NaOH +2NaBr+2H2O（2分）

（4）或等 （2分）

（5）（共4分，每步1分）

【解析】

试题分析：（1）根据A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称分别是酯基 羰基。

（2）B分子中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成D。

（3）D分子中含有溴原子，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，则步骤Ⅲ的化学反应方程式为 + 2NaOH +2NaBr+2H2O。

（4）①不含甲基；②是的衍生物，且环上只有一个取代基；③能发生银镜反应和水解反应（不考虑的变化），这说明含有酯基和醛基，则符合条件的有机物结构简式为或等 。

（5）有机物的合成一般采用逆推法，即要合成，则需要与(C2H5)2NH。而要得到，则需要与ClCH2COCl。又因为，因此在间二甲苯的苯环上先引入硝基，然后在发生还原反应变为氨基即可，则合成路线可设计为。

考点：考查有机物制备与合成、官能团、反应类型、同分异构体以及方程式书写等