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【题目】A~J均为有机化合物,它们之间的转化如图所示:
实验表明:
①D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气:
②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢,且其峰面积之比为1:1:1;
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色;
④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气(标准状况).
请根据以上信息回答下列问题:
(1)A的结构简式为 , 由A生成B的反应类型是反应;
(2)D的结构简式为
(3)由E生成F的化学方程式为 , E中的官能团有(填名称),与E具有相同官能团的E的同分异构体还有(任写两个,不考虑立体结构);
(4)G的结构简式为
(5)由I生成J的化学方程式

【答案】
(1)BrCH2CH=CHCH2Br;取代反应
(2)HOCH2CH2CH2CHO
(3)HOCH2CH2CH2COOH +H2O;羟基、羧基;
(4)
(5)
【解析】解:依据题给信息①②,可推知,CH2=CH﹣CH=CH2与Br2发生的是1,4﹣加成,A为BrCH2CH=CHCH2Br,依次可得B为HOCH2CH=CHCH2OH,C为HOCH2CH2CH2CH2OH,D为HOCH2CH2CH2CHO,E为HOCH2CH2CH2COOH,F为 .再分析另一条线,B→G应该是分子内成醚,G为 ;G→H应该是G与HClO发生加成反应,H应该为 ;H→I是:2 +Ca(OH)2=2 +CaCl2+2H2O;I→J是醚的开环,五元环相对于三元环稳定,因此反应为: .(1)由上述分析可知,A为BrCH2CH=CHCH2Br;A发生取代反应生成B为HOCH2CH=CHCH2OH, 所以答案是:BrCH2CH=CHCH2Br;取代反应;(2)由上述分析可知,D的结构简式HOCH2CH2CH2CHO,所以答案是:HOCH2CH2CH2CHO;(3)E为HOCH2CH2CH2COOH,F为 ,E发生分子内酯化反应生成F,反应方程式为HOCH2CH2CH2COOH +H2O.E中的官能团有羟基、羧基.与E具有相同官能团的E的同分异构体还有
所以答案是:HOCH2CH2CH2COOH +H2O;羟基、羧基; ;(4)由上述分析可知,G的结构简式为 ,所以答案是: ;(5)I→J是醚的开环,五元环相对于三元环稳定,反应方程式 ,所以答案是:

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编号

1

2

3

加3%Na2S2O3溶液

5mL

5mL

5mL

1:5的硫酸

25滴

15滴

25滴

温度/℃

室温

室温+10

室温+20

出现浑浊的快慢

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②在甲溶液中通入过量CO2 , 生成白色沉淀,沉淀经过滤、洗涤、灼烧,质量为1.02g.
③第二份加足量BaCl2溶液后,得白色沉淀,沉淀经足量盐酸洗涤、干燥后,质量为11.65g.
根据上述实验回答:
(1)一定不存在的离子是 , 不能确定是否存在的离子是
(2)试确定溶液中肯定存在的离子及其浓度(可不填满): 离子符号 , 浓度
离子符号 , 浓度
离子符号 , 浓度
(3)试确定K+是否存在(填“是”或“否”),判断的理由是
(4)设计简单实验验证原溶液中可能存在的离子

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