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    以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G．
    （1）E是一种石油裂解气，能使酸性高锰酸钾溶液褪色．同温同压下，E的密度是H2的21倍．核磁共振氢谱显示E有3种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：2：3．E的结构简式为
    CH3CH=CH2
    CH3CH=CH2
    ．
    （2）反应类型：①
    加成反应
    加成反应
    ，④
    取代反应
    取代反应
    ．
    （3）反应条件：③
    氢氧化钠醇溶液、加热
    氢氧化钠醇溶液、加热
    ，⑥
    氢氧化钠水溶液、加热
    氢氧化钠水溶液、加热
    ．
    （4）反应 ②、③的目的是
    防止双键被氧化
    防止双键被氧化
    ．
    （5）反应 ⑤的化学方程式为
    CH2=CHCH2Br+HBr→CH2Br-CH2-CH2Br
    CH2=CHCH2Br+HBr→CH2Br-CH2-CH2Br

    （6）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是
    HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH
    HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH
    （写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是
    HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH
    HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH

    （7）G的结构简式为
    ．
    分析：1，3-丁二烯与氯气发生1，4-加成反应生成A为ClCH2CH=CHCH2Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，与HCl发生加成反应生成B为HOCH2CH2CHClCH2OH．D酸化得到C4H4O2，D为盐，则C4H4O2为HOOC-CH=CH-COOH，故B发生催化氧化生成C为HOOCCH2CHClCOOH，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D，则D为NaOOC-CH=CH-COONa．
    E是一种石油裂解气，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，含有不饱和键，同温同压下，E的密度是H2的21倍，E的相对分子质量为42，则E为CH3CH=CH2，结合转化关系可知，E与溴发生取代反应生成C3H5Br，其结构为BrCH2CH=CH2，与HBr发生加成反应生成F为BrCH2CH2CH2Br，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，与HOOC-CH=CH-COOH通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物G为，据此解答．
    解答：解：1，3-丁二烯与氯气发生1，4-加成反应生成A为ClCH2CH=CHCH2Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，与HCl发生加成反应生成B为HOCH2CH2CHClCH2OH．D酸化得到C4H4O2，D为盐，则C4H4O2为HOOC-CH=CH-COOH，故B发生催化氧化生成C为HOOCCH2CHClCOOH，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D，则D为NaOOC-CH=CH-COONa．
    E是一种石油裂解气，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，含有不饱和键，同温同压下，E的密度是H2的21倍，E的相对分子质量为42，则E为CH3CH=CH2，结合转化关系可知，E与溴发生取代反应生成C3H5Br，其结构为BrCH2CH=CH2，与HBr发生加成反应生成F为BrCH2CH2CH2Br，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，与HOOC-CH=CH-COOH通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物G为，
    （1）E是一种石油裂解气，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，含有不饱和键，同温同压下，E的密度是H2的21倍，E的相对分子质量为42，则分子中最大C原子数目为
    42
    12
    =3…6，故分子式为C3H6，核磁共振氢谱显示E有3种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：2：3，H原子数目分别为1、2、3，含有1个甲基，则E为CH3CH=CH2，
    故答案为：CH3CH=CH2；
    （2）反应①是1，3-丁二烯与氯气发生1，4-加成反应生成ClCH2CH=CHCH2Cl，
    反应④是CH3CH=CH2与溴发生取代反应生成C3H5Br，
    故答案为：加成反应；取代反应；
    （3）反应③是HOOCCH2CHClCOOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成NaOOC-CH=CH-COONa，
    反应⑥是BrCH2CH2CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，
    故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；氢氧化钠水溶液、加热；
    （4）HOCH2CH=CHCH2OH中含有C=C双键，氧化羟基时也可以氧化C=C双键，转化生成E为HOOCCH=CHCOOH，E中含有C=C双键，故反应②③的目的是：保护碳碳双键，防止被氧化，
    故答案为：保护碳碳双键，防止被氧化；
     （5）反应⑤的化学方程式为 CH2=CHCH2Br+HBr→CH2Br-CH2-CH2Br，
    故答案为：CH2=CHCH2Br+HBr→CH2Br-CH2-CH2Br；
    （6）B被氧化成C的过程中，可能氧化不完全会有中间产物生成，该中间产物可能是HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH，可以通过检验醛基确定该物质是否存在，使用试剂为新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液，
    故答案为：HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH；新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液；
    （7）HOCH2CH2CH2OH与HOOCCH=CHCOOH发生缩聚反应生成高聚物G为，
    故答案为：．
    点评：本题主要考查有机物的推断与合成，涉及常见有机反应类型，包括加成反应、卤代烃的水解、醇的氧化、卤代烃的消去、烃的卤代、缩聚反应等，全面考查有机物基础知识，掌握官能团的性质与转化是关键，有机框图题的解答要充分利用题给信息，通过对比反应前后物质结构上的差异推断反应原理，对学生的逻辑推理有一定的要求，难度中等．
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    相关习题

    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2009?汕头二模）1，3-丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料，目前1，3-丙二醇的生产的路线有：以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线．
    【路线1】丙烯醛水合氢化法：

    【路线2】环氧乙烷甲酰化法：

    【路线3】生物发酵法：

    （1）A的结构简式为
    CH2OHCH2CHO
    CH2OHCH2CHO
    ．
    （2）从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路线是
    3
    3
    （填1、2或3），理由是
    路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源
    路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源
    ．
    （3）以1，3-丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT，写出其化学方程式：
    ．
    （4）已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：

    利用该反应原理，以丙二酸二乙酯、1，3-丙二醇、乙醇为原料合成  请你设计出合理的反应流程图
    ①C2H5OH
    Na
    C2H5ONa；②HO-CH2CH2-OH
    HBr
    CH2BrCH2CH2Br；

    ③
    ①C2H5OH
    Na
    C2H5ONa；②HO-CH2CH2-OH
    HBr
    CH2BrCH2CH2Br；

    ③
    ．
    提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （07年上海卷）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。

    请完成下列各题：

    （1）写出反应类型：反应①______  反应④ ______                

    （2）写出反应条件：反应③ ______  反应⑥  ______                

    （3）反应②③的目的是：______ 。

    （4）写出反应⑤的化学方程式：______ 。

    （5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是______   （写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是______ 。

    （6）写出G的结构简式 _______ 。

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    以石油裂解气为原料，通过一系列化学应可得到重要的化工产品增塑剂G。

       （1）E是一种石油裂解气，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。同温同压下，E的密度是H2的21倍。核磁共振氢谱显示E有3种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：2：3。E的结构简式为               。

       （2）反应类型：①         ，④           。

       （3）反应条件：③          ，⑥          。

       （4）反应②、③的目的是              。

       （5）反应⑤的化学方程式为               。

       （6）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是       （写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是         。

       （7）G的结构简式为            。

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    科目：高中化学 来源：2007年普通高等学校招生全国统一考试（上海卷）化学试题 题型：填空题

    以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。

    请完成下列各题：
    （1）写出反应类型：反应①               反应④                 
    （2）写出反应条件：反应③               反应⑥                 
    （3）反应②③的目的是：                                          。
    （4）写出反应⑤的化学方程式：                                    。
    （5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是            （写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是                           。
    （6）写出G的结构简式                                              。

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