Question

经测某芳香化合物A的化学式为C₉H₈O₃，其苯环上有2个处于对位而且不含支链的取代基．反应①可能得到D₁
和D₂两种产物，F是E进行分子内酯化的产物，F中除苯环外还有一个四元环，各物质的关系为：

（1）写出A、C、E的结构简式：
A：

 

；C：

 

；E：

 

；
（2）下列有关说法正确的是

 

：
A．1molA与足量浓溴水反应最多可消耗4molBr₂．
B．A、B遇FeCl₃溶液时都能发生显色反应
C．A、C都能使紫色的酸性KMnO₄溶液褪色
D．D₁和D₂两种物质互为同分异构体
（3）写出A→B的化学反应方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：经测某芳香化合物A的化学式为C₉H₈O₃，A的不饱和度=

9×2+2-8

2

=6，苯环的不饱和度是4，所以A的支链上还含有2个双键或一个三键，A能和碳酸氢钠溶液说明含有羧基，A能和HCl发生反应生成D₁和D₂，则该反应为加成反应，则说明A中含有碳碳双键，其苯环上有2个处于对位而且不含支链的取代基，结合A、C的分子式知，A的结构简式为：，A和氢氧化钠溶液反应生成B，B的结构简式为：，A和碳酸氢钠反应生成C，C的结构简式为，A和HCl发生加成反应生成D₁ 、D₂，
D₁发生取代反应然后酸化生成E，F是E进行分子内酯化的产物，F中除苯环外还有一个四元环，则E的结构简式为：，D₁的结构简式为，D₂的结构简式为：，F的结构简式为，结合物质的结构和性质分析解答．

解答： 解：经测某芳香化合物A的化学式为C₉H₈O₃，A的不饱和度=

9×2+2-8

2

=6，苯环的不饱和度是4，所以A的支链上还含有2个双键或一个三键，A能和碳酸氢钠溶液说明含有羧基，A能和HCl发生反应生成D₁和D₂，则该反应为加成反应，则说明A中含有碳碳双键，其苯环上有2个处于对位而且不含支链的取代基，结合A、C的分子式知，A的结构简式为：，A和氢氧化钠溶液反应生成B，B的结构简式为：，A和碳酸氢钠反应生成C，C的结构简式为，A和HCl发生加成反应生成D₁ 、D₂，
D₁发生取代反应然后酸化生成E，F是E进行分子内酯化的产物，F中除苯环外还有一个四元环，则E的结构简式为：，D₁的结构简式为，D₂的结构简式为：，F的结构简式为，
（1）通过以上分析知，A、C、E的结构简式分别为、、，
故答案为：、、；
（2）A．A的结构简式为，酚羟基的邻位、碳碳双键能和溴发生反应，所以1molA与足量浓溴水反应最多可消耗3molBr₂，故A错误；
B．A、B的结构简式分别为
、，B中不含酚羟基，所以B不和氯化铁溶液发生显色反应，故B错误；
C．A、C的结构简式分别为、，都含有碳碳双键，且连接苯环的碳原子上含有氢原子，所以都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
D．D₁的结构简式为，D₂的结构简式为：，二者的分子式相同但结构不同，所以D₁和D₂两种物质互为同分异构体，故D正确；
故选CD；
（3）A、B的结构简式分别为
、，A和氢氧化钠发生中和反应，反应方程式为：+2NaOH→+2H₂O，
故答案为：+2NaOH→+2H₂O．

点评：本题考查了有机物的推断，根据A的分子式及A和氢氧化钠、碳酸氢钠、HCl之间的反应确定A的结构简式，再结合物质的官能团及其性质、反应条件推断物质，注意连接苯环碳原子上含有氢原子的苯的同系物、含有碳碳双键或三键的烃、醛都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，为易错点．